Rođen kao Nikola Kepev, četvrto dete u porodici Steve i Ilije Kepevi, 1925. usvaja ga njegov stric Ilije Čašule. Osnovnu školu i nižu državnu gimnaziju završava u Prilepu, a državnu realnu gimnaziju u Bitolju. Godine 1938. upisuje studije medicine u Beogradu koje će se prekinuti u aprilu 1941. godine zbog početka rata u Jugoslaviji.
Kole Čašule sa gerilskom grupom podiže makedonski ustanak protiv bugarskih okupatora 11. oktobra 1941. godine u svom rodnom gradu Prilepu.
U Skoplju je bio u fašističkom zatvoru za vreme rata.
Posle rata uređivao je više listova (Narodni vojnik, Trudbenik, Nova Makedonija) i časopisa (Novi Dan i Savremenost, glavni i odgovorni urednik Razgledi). Takođe, bio je glavni urednik (od 1945) pa direktor radio Skoplja, upravnik „Makedonskog narodnog pozorišta”. Jedan je od osnivača „Udruženja književnika Makedonije” i jedno vreme je bio njen predsednik. Bio je član „Makedonskog PEN centra” i „Makedonske akademije nauka i umetnosti”. U diplomatskoj službi, bio je generalni konzul SFRJ u Torontu (1952-1956), zatim ambasador u Boliviji, Peruu i Brazilu.
U svojim književnim delima daje hroniku Prlepa, grada heroja i njegovih ljudi u poslednjih osamdesetak godina, u domovini, u političkoj emigraciji i u pečalbi, u toku rata i mira. Dela su prevođena na sve jezike naroda i narodnosti u bivšoj SFRJ, ali i na brojne druge jezike.
1984. godine izabran je za predsednika Saveza književnika Jugoslavije.