Produkt omladinske škole Real Madrida, Čerišev je debitirao za drugu momčad2009. godine, a prvi nastup za Kraljevski klub upisao je 2012. godine. U narednim je sezonama bio na posudbama u Sevilli, Villarrealu i Valenciji, prije nego se 2016. godine, sa samo dva nastupa za prvu momčad Reala, trajno prebacio u Villarreal CF. Nakon što je sezonu ranije bio na posudbi u istom klubu, Čerišev je 2019. godine trajno prešao u Valenciju.