Участник Великой Отечественной войны: в декабре 1943 — феврале 1944 — заместитель командира авиаэскадрильи 728-го истребительного авиационного полка, в феврале 1944-мае 1945 — командир авиаэскадрильи 32-го истребительного авиационного полка. Сражался на 1-м Украинском фронте. Участвовал в освобождении Правобережной Украины, Польши и Чехословакии, в Берлинской операции. За время войны совершил 244 боевых вылета на истребителях Як-9 и Як-3, в 36 воздушных боях лично сбил 19 самолётов противника.
После войны продолжал службу в строевых частях ВВС. В 1948—1950 — командир истребительной авиаэскадрильи учебно-тренировочного полка Высшей офицерской школы боевой подготовки Дальней авиации. В 1950—1957 — командир истребительного авиаполка в Дальней авиации, с 1957 года — заместитель командира авиадивизии в Прикарпатском военном округе. В 1959 году окончил курсы при Военно-воздушной академии. Был заместителем командира и командиром авиадивизии. В 1965—1966 — начальник командного пункта управления полётами 24-й воздушной армии, с 1966 — 26-й воздушной армии. С июля 1968 года полковник Я. В. Шишкин — в запасе.