До 1975 года Юрий Шишкин был гандбольным вратарём в ДЮСШ «Кристалл». В футбол его привела случайность. В команде Воронежа на турнире «Кожаный мяч» получил травму вратарь, и Юрия поставили в футбольные ворота, забрав прямо с тренировки. Затем он перешёл в спецкласс, хорошо учился в школе (средний выпускной балл — 4,5).
После школы начал играть за дубль воронежского «Факела», играл нерегулярно, так как параллельно учился на дневном отделении института физкультуры.
11 лет играл за московскийЦСКА. Одно время был капитаном команды.
В 1991 году через советских журналистов-международников познакомился с гостившим в Москве президентом клуба «Рио-Бранко», игравшем в чемпионате штата Сан-Паулу.
Спустя некоторое время уехал в Бразилию на просмотр и через два месяца подписал с новым клубом годовой контракт. Первые 6 матчей провёл в фарм-клубе «Рио-Бранко», а после получения трансферного листа начал выступать в основной команде. На поле провёл 7 матчей, в которых команда потерпела только одно поражение и смогла подняться с 9-го места на 3-е. Развитию карьеры в Бразилии помешала тяжёлая травма — разрыв крестообразной связки колена в матче чемпионата. В итоге команда вновь опустилась на 9-е место. После завершения чемпионата руководство клуба готово было продлить контракт с вратарём, но из-за невозможности перевезти семью в Бразилию этого не произошло. Шишкин вернулся в Россию и весь 1992 год пытался устроиться в какой-нибудь клуб. В итоге его взяли обратно в ЦСКА, но там он больше не сыграл[2].
Перед сезоном 1993 года Александр Аверьянов взял Шишкина к себе в Находку, в команду «Океан». Не желая терять игровую практику, Шишкин согласился на переход и провёл в новой команде весь сезон 1993 года.
Шишкин в 1994 полсезона играл в «КАМАЗе», в 1995 выступал в Южной Корее, а в 1996 оказался у Аверьянова в «Крыльях». В Самаре, как он сам говорил, отыграл свои лучшие сезоны.
В 2000—2002 годах тренировал вратарей в латвийском «Вентспилсе». Последняя официальная игра датирована 9.11.2002 — вышел на поле после удаления основного вратаря команды[3].
В 2002 получил предложение от Александра Тарханова поработать тренером в его штабе в «Крыльях Советов». В сорок лет возобновил карьеру игрока — защищал ворота «Крыльев Советов» в 2003—2004 годах, но не сыграл ни одного официального матча[4].
Работал в тренерском штабе «Крыльев» при Гаджи Гаджиеве, вслед за которым перешёл в раменский «Сатурн». С января по май 2011 был тренером вратарей донецкого «Металлурга». В январе 2013 вернулся в «Крылья Советов».
Лучший вратарь чемпионата России по оценкам «Спорт-Экспресс»: 1993 (ср. оценка — 6,10)
Пенальти
Юрий Шишкин — один из лучших вратарей России по отражению пенальти. В чемпионате России из 20 пенальти он отразил 6, дважды били мимо ворот пенальтисты. В сезоне-1993 он парировал 4 пенальти.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
