Иван Чупич начинал свою профессиональную карьеру в Хорватии за клубы ГК «Меткович» и «Медвешчак» (Загреб). В 2007 году Иван Чупич переходит в испанскую «Октавио» Виго. В 2008 году Чупич перешёл в словенский клуб «Веленье», в составе которого выиграл чемпионат Словении. В 2010 году Иван Чупич перешёл в немецкий клуб «Райн-Неккар Лёвен», где провёл 2 сезона. В 2012 году Чупич переходит в польский клуб «Виве Таурон Кельце», в составе которого стал 4 раза чемпионом Польши, 4 раза становился обладателем кубка Польши и выиграл в 2016 году Лигу чемпионов ЕГФ.
Лучший правый крайний Лиги чемпионов ЕГФ в сезонах 2012/13 и 2018/19.
В сборной
В составе сборной сыграл 131 игры и забил 492 гола. В составе сборной завоевал бронзу Олимпийских игр 2012 года, две медали на чемпионатах мира и четыре медали на чемпионатах Европы. Лучший правый крайний Олимпийских игр 2012 года, чемпионата мира 2009 года.
Награды
Победитель чемпионата Словении: 2010
Победитель чемпионата Польши: 2013, 2014, 2015, 2016
