Родился и вырос в городе Киллилей в Северной Ирландии, играл за молодёжные клубы: «Кроссгар», «Лисберн Юф» и за команду средней школы «Даун Академи» в городе Даунпатрик. Подписал контракт с «Манчестер Юнайтед» в августе 1999 года, всего за четыре дня до своего 20-го дня рождения. Дебютировал за «Юнайтед» в матче Кубка Лиги против «Астон Виллы» (3:0) на «Вилла Парк» 13 октября 1999 года. В феврале 2000 года был отдан в аренду в «Порт Вейл», в котором удалось забить только три гола в шестнадцати играх в клубе Брайана Хортона, который выбыл во второй дивизион.
Престон Норт Энд
Хили был отправлен в «Престон Норт Энд», который позже выкупил футболиста.
Сезон 2002/03, забив 5 мячей в 22 матчах, был отправлен в аренду в «Норвич».
«Лидс Юнайтед»
В октябре 2004 года перешёл в «Лидс Юнайтед» за 650 000 фунтов.
В сезоне 2006/07 забил 10 мячей, но команда вылетела в Футбольную лигу 1.
«Фулхэм»
Летом 2007 года перешёл в «Фулхэм» за полтора миллиона фунтов.
«Сандерленд»
Летом 2008 года, перешёл в «Сандерленд» за 1,2 миллиона фунтов. Несмотря на трансферную стоимость, никогда за «Чёрных котов» не появлялся в стартовом составе.
Осенью 2010 года, проиграв конкуренцию Асамоа Гьяну, перешел на правах аренды в «Донкастер Роверс».
.jpg)
.svg){kind=small}
