Родился в семье преподавателей: историка Николая Фёдоровича (род. 16 октября 1926, преподавал историю КПСС), и филолога Белы Лейзеровны (род. 22 июня 1929) Филимоновых[3]. Имеет русское происхождение по отцу и еврейское по матери. В детстве воспитывался преимущественно бабушкой по материнской линии. Олег похож на свою маму[4]. В детстве хорошо пел итальянские песни на слух, хотя языка не знал, учился в музыкальной школе по классу аккордеона.
Музыкант
В 16 лет подрабатывал в ресторане: играл на гитаре и пел, потом — на саксофоне, позднее играл на клавишных инструментах[3].
В 16 лет, приехав из Николаева, поступил на факультет романо-германской филологии Одесского государственного университета. Играл и пел в ансамбле, работал певцом и музыкантом в ресторане морского вокзала[3]. В 1974 году купил «Запорожец». Позже у него были «Жигули»: «пятёрка», «шестёрка», «семёрка»…[3]
Преподаватель
После окончания университета 19 лет преподавал английский язык в этом же вузе на кафедре романо-германской филологии, был доцентом кафедры[3].
Перед защитой кандидатской вступил в КПСС[3]. Олег подрабатывал репетиторством, давал частные уроки английского языка, — но, когда стал играть в КВН, у него на это уже не было времени[5].
В 1985 году защитил диссертацию на соискание учёной степени кандидата филологических наук по теме «Стилистические функции ритмизации англоязычной художественной прозы»[6].
Написал докторскую, готовился её защитить, но не стал этого делать[3].
В 1990-е годы он бросил работу, так как СССР развалился и престиж профессии резко упал. Вдобавок ко всему перестали платить зарплату. Предлагали стать заведующим кафедрой[3].
КВН и телевидение
Валерий Хаит набирал команду КВН «Одесские джентльмены», и ему был нужен музыкальный руководитель. Олега вызвали в партком и сказали, что он должен пойти в эту команду, чтобы присмотреть за студентами. КВН ему очень понравился[3].
Со второй супругой Ларисой[7], которая была чемпионкой УССР по настольному теннису, познакомился в 1975 году, когда оба были в браке. Поженились 19 сентября 1980 года[8], жили в коммунальной квартире, где у Ларисы была своя комната. Олег принёс стереомагнитофон «Юпитер», а первой совместной покупкой был телевизор. Позже обменяли комнату с доплатой на двухкомнатную квартиру[4][5]. Лариса окончила мехмат. Работала библиотекарем, позже преподавала математику в старших классах. Олег купил ей офис, где она работала фитодизайнером, позже стала домохозяйкой по настоянию мужа и дочери[4].
Жена Лариса была против КВН. Она хотела, чтобы Олег защитил докторскую и давал частные уроки. Сказала, что «…выходила замуж за доцента, а не за клоуна»[3].
За недельные гастроли «Джентльменов» Олег купил автомобиль, и жена сменила своё отношение к КВНу. С командой Олег объездил с гастролями весь Советский Союз[5].
С 1991 года по 31 декабря 2005 год работал ведущим и актёром юмористической передачи «Джентльмен-шоу», в 2005 году появилась юмористическая передача «Вечерний квартал» на том же телеканале «Интер».
Участвовал в Маски-шоу, вёл передачи: «Филимонов и компания» и «Сделай мне смешно», «Камера смеха», «Смеходром».
Писал сценарии для передач «Голые и смешные» и «Приколисты».
Утверждал в 2007 году, что может по памяти рассказать тысячи анекдотов[3].
Кино
В кино снимался мало, играл официанта и милиционеров.
Бизнес
В начале 90-х у него был бизнес — торговал металлом с англичанами и китайцами, заработал миллионы, но у него произошёл конфликт с партнёрами, они оставили его без денег, он ушёл из компании, оставив всё[9].
Не поддержал в 2014 году вхождение Крыма в состав России.
30 августа 2020 года выдвинул свою кандидатуру на местных выборах от партии Слуга народа на пост главы города Одессы[12], получив предложение лично от президента Украины Владимира Зеленского[13]. В первом туре занял 4-е место (9,87 %, 20388 голосов), уступив действующему мэру Геннадию Труханову (37,54 %, 77518), представителю ОПЗЖНиколаю Скорику (19,06 %, 39351) и кандидату от Европейской солидарности Петру Обухову (11,26 %, 23257)[14].
Филимонов — обладатель наград «Золотой Остап», ТЭФИ, «Телетриумф», лауреат международного фестиваля сатиры и юмора «Мастер Гамбс», на котором ему вручили почётный приз — персональный «двенадцатый» золотой стульчик.
Личная жизнь
Первая жена — Людмила (ныне умерла). Дочь Виктория живёт в США[15].
Вторая жена — Лариса Милевна Филимонова (род. 20 августа 1954)[7] с 19 сентября 1980 года, с 1975 года жили в гражданском браке[16][17]. Дочь — Карина Филимонова (род. 20 мая 1976)[18], её муж Андрей Опацкий[19]. В 2005 году работала продюсером на американском русскоязычном канале RTVI, позже стала гештальттерапевтом, психологом, мастером Рэйки, сексологом и психотерапевтом[4][20][21][22].
Осенью 2013 года играл роль в спектакле «Ураган по имени Одесса» в киевском театре «Актёр» (художественный руководитель Игорь Славинский), авторы пьесы — Александр Тарасуль, Евгений Хаит и Виктор Явник.
Политическая позиция
Олег Филимонов считает себя патриотом Украины и Одессы. Он сказал: «Я стою на том, что Украина должна быть независимой». Вместе со своими коллегами-актёрами Олег Филимонов устраивает благотворительные представления для военных, возвращающихся в Одессу из зоны боевых действий[23].
В 2016 году Олег Филимонов начал разговаривать на украинском языке. Филимонов сказал:
Я очень хочу выучить украинский язык, очень люблю его, я живу в Украине. В Америке я разговариваю на английском, во Франции — на французском, в Италии — сейчас учу итальянский и пытаюсь говорить на нём, поэтому естественно, что на своей Родине должен разговаривать на украинском![24]
Я считаю, что никакие политические амбиции кого бы то ни было – тех, других – не важно, не стоят ни одной жизни. А тут погибло более 40 человек. И самое парадоксальное – прошло 6 лет, и мы не получили ответ на вопрос "Что произошло?". Никто же не может ответить на вопрос: "Что на самом деле произошло?". Как начался пожар? Пока окончательного ответа на этот вопрос не будет, я не могу комментировать. Я могу не поддерживать их политическую точку зрения, но мне больно за людей, которые погибли, и их семьи[25].
