ФК «Анжи» в сезоне 1999 стал победителем в первой лиге и вышел в высшую лигу чемпионата России.
В 1999 году тренером команды стал Гаджи Гаджиев. Он пришел в клуб из «Крыльев советов»[1]. По сообщениям в прессе серьезных задач руководство «Анжи» перед ним не ставило. Основной задачей было удержание клуба в первом дивизионе. Новый тренер провел смену состава и сумел вывести клуб в Высшую лигу[2]. Немалую роль в успехе по утверждению специалистов сыграл премьер-министр Дагестана и президент клуба Хизри Шихсаидов, который также занял этот пост в 1999-м.
В этом же году в автокатастрофе погиб игрок клуба Ибрагим Гасанбеков. Он был лучшим бомбардиром в истории клуба. За Гасанбековым был навечно закреплен игровой номер 11. В тот же год, не дождавшись конца сезона, команду покинул ее начальник — Абакан Аджиев[3][4][5][6].