Участвовал в Советско-финской войне. Продемонстрировал в боях с финнами блестящие качества умелого штурмана. Совершил 14 эффективных боевых вылетов, за что досрочно получил звание капитана[1].
Подполковник Ушаков прокладывал путь к цели в самых сложных условиях. Однажды он вылетел на бомбометание железнодорожного узла Льгов. Сплошная облачность закрыла землю. Лётчик Михаил Васильевич Родных (впоследствии Герой Советского Союза) нервничал. Льгов был под ними. Первый и второй заходы не дали результата. Ушаков успокаивающе сказал: «Ничего, найдем! Будем снижаться ещё». Бомбардировщик сделал 10 заходов. Ни облачность, ни заградительный огонь не помешали экипажу обнаружить узел и поразить намеченные цели[1].
В марте 1943 года С. Ф. Ушаков выполнил особое правительственное задание. Его включили штурманом в экипаж подполковника Э. К. Пусэпа (вторым пилотом капитан Родных, штурманом был уже летавший с Пусэпом ранее Сергей Романов), самолёт которого доставил делегацию Советского правительства в Великобританию и совершил обратный перелёт в Москву. Поручение составляло государственную тайну — следовало доставить правительственный пакет королю Великобритании Георгу VI. Маршрут, незнакомый штурману, пролегал и над районами военных действий, и над полярным безмолвием. Ушаков отлично справился с особо важным поручением[1].
К маю 1943 года штурман эскадрильи 746-го авиационного полка подполковник Ушаков совершил 94 ночных боевых вылета на бомбардировку важных объектов в глубоком тылу противника, а также его войск[1].
С сентября 1943 года по май 1945 года помощник главного штурмана авиации дальнего действия. В 1949 году окончил Военную академию Генерального штаба. Главный штурман Дальней Авиации (1952—1956). Начальник штаба — первый заместитель командующего Дальней Авиации (29.04.1957 — 20.07.1959). С 1967 года — первый заместитель начальника Главного штаба ВВС СССР[1].
Ушаков Сергей Фёдорович // Герои Советского Союза: Краткий биографический словарь / Пред. ред. коллегии И. Н. Шкадов. — М.: Воениздат, 1988. — Т. 2 /Любов — Ящук/. — 863 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-203-00536-2.