Улица проложена в соответствии с генеральным планом 1784 года. Проходит по древнему оборонительному рву — границе Костромского кремля. Древний оборонительный вал сохранился по чётной стороне улицы.
Историческое название улицы — Ильинская, по наименованию близ лежащей Ильинской церкви, стоявшей на Русиной (ныне — Советской) улице (разрушена в начале 1930-х годов)[1]. В 1925 году улицу переименовали в Бульварную, а в 1940 году, в связи с 100-летием со дня рождения великого композитора П. И. Чайковского, улица получила его имя.
В 1912 году на улице был открыт кинотеатр Бархатова под названием «Пале-театр».