Название улица связано с рельефом местности (естественная возвышенность, в прежние времена — одно из лучших мест обзора города[1]), по которой она проходит, и с особенностью местного климата — многолетние метеорологические наблюдения показали, что температура воздуха здесь заметно ниже, чем в других районах города. Легенда, связанная с другой версией происхождения названия улицы, прозвучала в стихотворении губернатора Владимирской губернии (1802—1812) поэта И. М. Долгорукова «Хижина на Рпени»[2].
Когда, в конце XVI века, был создан Владимирский ям, владимирский пригород за Золотыми воротами стал заселяться ямщиками, первыми жителями стали переселенные из суздальской Михайловской слободы 15 ямщицких семей. После пожара В XVIII веке ямщицкая слобода была возобновлена на новом месте за Студеной горой[3]. Улица начала застраиваться. В 1891—1893 гг. в начале улицы возведён храм Архангела Михаила.
В декабре 1920 г. в здании бывшей дворянский богадельни была открыта первая в городе детская больница (мемориальная доска[4]).
Титова В. И.Улицы, являющиеся продолжением Большой Московской и Большой Нижегородской // Владимир в волшебном зеркале топонимии: история города в названиях его улиц, переулков, площадей и др. — Владимир: Транзит-ИКС, 2012.