Отец Уиттакера записал Роберта в возрасте семи лет и его брата в школу каратеГодзю-рю, чтобы приучить их к самодисциплине и самообороне. Проучившись в дисциплине чуть более восьми лет и получив чёрный пояс, он, одновременно с братом, получил от отца разрешение переключиться на другой вид спорта или полностью бросить карате. В то время как его брат решил бросить учёбу, Роберт решил перейти в тренажерный зал Хапкидо, которым руководил Генри Перес, после его переезда в Менай. Вскоре после этого Перес превратил свой тренажерный зал в тренажерный зал ММА. Не имея другого выбора, Уиттакер начал тренироваться в ММА и затем выбрал ММА в качестве своего предпочтительного вида спорта. До того, как стать профессиональным бойцом ММА, Уиттакер был каменщиком.
Уиттакер не использует трэш-ток перед боями. Объяснил он это так:
Я не из тех бойцов, которые проявляют ненависть к своему сопернику перед боем. Я в первую очередь спортсмен и люблю спорт[4].
Смешанные единоборства
Начало карьеры
Роберт Уиттакер перешёл в профессионалы в 2008 году. Он подписал контракт с австралийской организацией Xtreme Fighting Championships. Дебютировал в ней 14 марта 2009 года против Криса Таллуина, одержав победу техническим нокаутом в первом раунде.
Продолжил свою карьеру Уиттакер в промоушене Cage Fighting Championships, с 2006 по 2009 года одержал в нём шесть побед и не потерпел ни одного поражения.
30 октября 2011 Уиттакер потерпел первое поражение. Произошло это в бою с Хун Кимом на Legend Fighting Championship 6 удушающим приемом в первом раунде. Затем Роберт одержал две победы подряд, прежде чем потерпеть ещё одно поражение, на этот раз от Джесси Хуареса.
Ultimate Fighting Championship
The Ultimate Fighter
В 2012 году тренер Уиттакера Генри Перес предложил ему провести бой в первом раунде The Ultimate Fighter: The Smashes[5], в котором команда австралийцев противостояла команде из Великобритании.
В первом бою Уиттакер нокаутировал Люка Ньюмана за 19 секунд и пробился в полуфинал. Нокаут был очень тяжелым, соперник был без сознания несколько минут[6]. Роберт получил 25 тысяч долларов, так как этот нокаут был признан «нокаутом сезона»[7]. В полуфинале Уиттакер нокаутировал Ксавьера Лукаса также в первом раунде. Эта победа вывела Роберта в финал сезона.
Начало карьеры в UFC
Уиттакер дебютировал в UFC 15 декабря 2012 года на «The Ultimate Fighter: The Smashes Finale». Единогласным решением он одержал победу над Брэдом Скоттом и стал победителем The Ultimate Fighter.
Начало карьеры Уиттакера в UFC стало не самым успешным. После победы в финале The Ultimate Fighter Роберт одержал ещё одну победу над Колтоном Смитом, а затем потерпел поражения от Курта МакГи и Стивена Томпсона. Одержав победу единогласным решением судей в следующем поединке с Майком Роудзом, Уиттакер перешёл в средний вес.
В среднем весе он дебютировал 8 ноября 2014 на UFC Fight Night: Rockhold vs. Bisping, одержав победу над Клинтом Хестером техническим нокаутом во втором раунде. Получил свою первую награду «Лучший бой вечера»[8].
В среднем весе Уиттакер вышел на серию из 6 побед подряд. Он одолел Клинта Хестера, Брэда Тавареса, Юраю Холла, Рафаэла Натала, Дерека Брансона и Роналду Соузу. В этой серии он трижды получал награду «Выступление вечера» и дважды «Лучший бой вечера».
Чемпион UFC в среднем весе
Серия побед позволила выйти ему на титульный бой. Из-за того, что Майкл Биспинг залечивал травму колена[9], Уиттакер встретился с Йоэлем Ромеро в бою за титул временного чемпиона UFC в среднем весе. Роберт одержал победу единогласным решением судей и стал первым австралийским чемпионом UFC[10].
7 декабря 2017 года тогдашний чемпион в среднем весе Жорж Сен-Пьер освободил титул и Уиттакера признали неоспоримым чемпионом[11]. Его первая защита титула должна была состояться за UFC 221 против бывшего чемпиона UFC в среднем весе Люка Рокхолда. 13 января 2018 года стало известно, что Уиттакер выбыл из турнира из-за травмы и будет заменен Йоэлем Ромеро. Победитель этого боя получит титул временного чемпиона, и затем встретится с Уиттакером в объединительном поединке[12].
9 июня 2018 на UFC 225 состоялся реванш с Йоэлем Ромеро. Йоэль не смог сделать вес и был оштрафован на 20 % своего гонорара. Было объявлено, что бой титульным больше не является[13]. Уиттакер одолел Ромеро раздельным решением судей. Их бой был удостоен награды «Лучший бой вечера». Поскольку Ромеро не смог сделать вес, Уиттакер получил премию в размере 100 тысяч долларов, которую обычно делили оба бы бойца[14].
6 октября 2019 года Уиттакер встретился с Исраэлем Адесаньей на UFC 243. Адесанья победил техническим нокаутом во втором раунде.
Дальнейшая карьера в UFC
Уиттакер должен был биться с Джаредом Каннонье 7 марта 2020 года на турнире UFC 248. Однако, 15 января 2020 года было объявлено, что Уиттакер снялся с боя по нераскрытым причинам. В конце апреля 2020 года Уиттакер заявил в интервью, что полностью отказался от боя и тренировок из-за эмоционального выгорания[15].
24 октября 2020 года на UFC 254 Уиттакер встретился в бою с Джаредом Каннонье, которого победил единогласным решением судей.
Уиттакер должен был встретиться с Паулу Костой 17 апреля 2021 на UFC on ESPN 22[16]. Позднее Коста выбыл из-за болезни. На замену вышел Келвин Гастелум[17]. Уиттакер победил единогласным решением судей, а бой был признан лучшим на турнире[18].