Стародубское княжество — удельное княжество в Северской земле, существовавшее в общей сложности с середины XII века по 1517 год. Центр — город Стародуб (ныне — Брянская область).

Стародубское княжество было образовано в ходе разветвления чернигово-северских Ольговичей и территориального дробления их владений. Всеволод Ольгович, став великим князем Киевским в 1139 году, отдал Чернигов двоюродным братьям Давыдовичам. Затем в Стародубе упоминается вернувшийся на юг из Новгорода Святослав Ольгович, из чего в частности Войтович Л.В. делает вывод о стародубском княжении Святослава в 1141—1146 годах. После изгнания в ходе междоусобной войны Святослава Ольговича Стародубом владели Давыдовичи, пошедшие на союз с Изяславом Мстиславичем.

Стародуб был удержан Изяславом Давыдовичем при его переходе в Киев и занятии черниговского княжения Святославом Ольговичем в 1157 году (последний жаловался, что кроме Чернигова владел только семью городами пустыми, где жили псари да половцы). После пресечения династии Давыдовичей Стародуб вместе с другими черниговскими волостями оказался под властью потомков Всеволода Ольговича (в отличие от северских, которыми владели потомки Святослава Ольговича): Святослав Всеволодович отдал лепшую волость (под которой понимается Стародуб) брату Ярославу, а во Вщиже посадил сына. Реконструкцию мест и дат княжений предпринял Войтович Л. В., однако сведения первоисточников очень скудны и не содержат прямых предпосылок для выводов исследователя. Согласно его реконструкции, Стародуб перешёл от Ярослава Всеволодовича сыну Святослава Всеволодовича Олегу, которого исследователь считает старшим. В то же время например Зотов Р. В. считает старшим Владимира, княжившего (по Войтовичу) во Вщиже с 1167 года.

На рубеже XII/XIII веков историки фиксируют закрепление удельных столов Чернигово-Северской земли за определёнными линиями, но достоверные примеры касаются некрупных столов (Козельск, Трубчевск, Рыльск и др.) и непонятно, осели ли какие-либо линии Ольговичей в Новгороде-Северском и Стародубе. Потомки Олега Святославича (Давыдовичи) как правило считаются последними новгород-северскими князьями, однако согласно старейшим (Карамзин Н. М.) и новейшим (Безносюк С. Н.) исследованиям в Новгороде-Северском осталась младшая ветвь.

С монгольским нашествием на Русь известия о княжестве исчезают, во второй половине XIII века территория оказывается под властью брянских князей.

В частности Насонов А. Н. и Зайцев А. К. считают Стародуб и Сновск (Сновская тысяча) единой волостью, изначально включавшей и Новгород-Северский, а в 1164 году отделённой от него^[1][2]. По реконструкции того же Войтовича Л. В., сновскими князьями были Ярославичи.

• Святослав Ольгович (1141—1146)
• Изяслав Давыдович (1147—1151)
• Святослав Всеволодович (1155—1157)
• Святослав Владимирович (1157—1160)
• Ярослав Всеволодович (1160—1180)
• Олег Святославич (1190—1198)
• Всеволод Святославич Чермный (1198—1202)
• Глеб Святославич (1202—1204)
• Рюрик Ольгович?
• Давыд Ольгович?
• Владимир Давыдович?^[3]

В 1356 году во время междоусобиц Брянским княжеством овладел великий князь литовский Ольгерд. После этого стародубским князем был Патрикей Наримунтович, считающийся внуком великого князя литовского Гедимина^[4]. Данное мнение базируется на отождествлении Патрикея Наримунтовича с Патрикеем Давыдовичем стародубским, упомянутым в Любецком синодике. По другой версии, Патрикей был сыном князя Давыда, бывшего старостой Гродно и служившим Литве против крестоносцев^[5].

Также стародубским (и трубчевским) князем был Дмитрий Ольгердович, участник Куликовской битвы (1380), погибший в битве на Ворскле (1399).

В 1455—1517 годах Стародубским княжеством владели бежавший из Великого княжества Московского бывший можайский князь Иван Андреевич и его потомки. В 1465 им также были переданы Брянск (до 1486) и Гомель.

В 1499 годах по грамоте великого князя литовского Александра Ягеллона в вотчину Семёна Ивановича Стародубского входили города Стародуб, Гомель, Чернигов, Карачев и Хотимль. Это было крупнейшее удельное княжество на территории ВКЛ.

В 1500 году Семён Иванович Можайский-Стародубский перешёл на службу к великому князю Московскому Ивану III со всеми своими владениями. Литовско-русский договор 1503 года подтвердил вхождение этих территорий в состав Русского государства.

В 1517 году Стародубское княжество было ликвидировано.

• Патрикей Наримунтович/Патрикей Давыдович (?)
• Дмитрий Ольгердович (ок.1370—1380)
• Александр Патрикеевич (?—1402)
• Сигизмунд Кейстутович (1406—1432)
• Василий Ярославич (князь серпуховско-боровский) (1445—1449)
• Иван Андреевич (князь можайский, стародубский) (1455—ок.1485^[6])
• Фёдор Андреевич (в 1486 убит жителями Брянска)
• Андрей Иванович Можайский (1486—ок.1487) (в его владения входили Брянск (до 1486) и некоторые гомельские волости)
• Семён Иванович Можайский (ок.1487—1505^[7]/1508^[8])
• Василий Семёнович Можайский (1508—1517)

• Ипатьевская летопись
• Войтович Л. В. КНЯЗІВСЬКІ ДИНАСТІЇ СХІДНОЇ ЄВРОПИ
• Шабульдо Ф. М. Земли Юго-Западной Руси в составе Великого княжества Литовского
• Гурьянов В. Н., Шинаков Е. А. Стародубское ополье в IX—XII вв. // Археологія. — 1998. — № 2. — С. 121—130. Архивировано 22 сентября 2022 года.
• Рябцевич В. Н. О монетах Новгород-Северского и Стародубского уделов Великого княжества Литовского (последняя четверть XIV в.) // Средневековая нумизматика Восточной Европы / отв. ред. В. В. Зайцев. — М.: Древлехранилище, 2007. — Вып. 2. — С. 138—159.