В 1998 году закончил Аризонский университет, где в течение четырёх лет играл за команду «Аризона Уайлдкэтс», в которой провёл успешную карьеру под руководством Люта Олсен, набрав в итоге 1664 очка в 114-х играх (14,6 в среднем за игру) и сделав 432 подбора, 455 передач, 125 перехватов и 16 блок-шотов[2]. При Саймоне «Уайлдкэтс» один раз выигрывали регулярный чемпионат (1998), но ни разу — турнир конференции Pacific-10, а также четыре раза выходили в плей-офф студенческого чемпионата США (1995—1998)[3][4][5][6].
28 июля 2005 года Майлз Саймон был назначен на должность ассистента главного тренера в родную команду «Аризона Уайлдкэтс», войдя в тренерский штаб Люта Олсена, под руководством которого играл в студенческие годы[15]. В своём первом же сезоне на этом посту «Дикие коты» заняли четвёртое место в регулярном сезоне конференции Pacific-10 и вышли плей-офф турнира NCAA, дойдя до стадии 1/16 финала[16]. На этой должности Майлз проработал до 2 мая 2008 года, когда спортивный департамент Аризонского университета объявил, что его тренерский контракт не будет продлён[17].
В настоящее время Саймон работает в качестве аналитика в эфире американского кабельного телевидения на спортивном канале ESPN.
↑NCAA Champions(англ.). apbr.org. The Association For Professional Basketball Research. Дата обращения: 11 января 2015. Архивировано 3 февраля 2015 года.