На драфте НХЛ 1990 года был выбран во 2-м раунде под общим 25-м номером командой «Филадельфия Флайерз». 30 июня 1992 года был обменян в «Квебек Нордикс». 10 июня 1996 года стал обладателем Кубка Стэнли в составе «Колорадо Эвеланш». Саймон выходил на площадку в 12 из 22 матчей плей-офф и набрал 3 очка (1+2). Единственную шайбу забросил 11 мая в пятом матче серии против «Чикаго Блэкхокс» (4:1). 2 ноября 1996 года был обменян в «Вашингтон Кэпиталз». Самым результативным сезоном в НХЛ для Саймона стал 1999/00, когда он в 75 матчах набрал 49 очков (29+20). Кроме этого сезона он никогда не набирал более 34 очков. 1 ноября 2002 года был обменян в «Чикаго Блэкхокс». 25 июля 2003 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Нью-Йорк Рейнджерс». 6 марта 2004 года был обменян в «Калгари Флэймз». 11 июля 2006 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Нью-Йорк Айлендерс». Всего в НХЛ сыграл 782 матча и набрал 305 очков (144+161). В плей-офф сыграл 75 матчей и набрал 17 очков (10+7).
С 2008 года выступал за чеховский «Витязь» из КХЛ. 30 января 2011 года, в свой 39-й день рождения, подписал контракт до конца сезона с московским «Динамо»[7].
Хоккеист Валерий Каменский, игравший вместе с Саймоном в «Квебеке» и «Колорадо», отмечал, что у него — «руки в работе с клюшкой золотые»[8].
Был женат на Лори Смит. Вторая жена — Валери, с которой у Саймона было 4 детей. С Валери Саймон развёлся в 2017 году.
Крис Саймон умер в своём родном муниципалитете Вава (провинция Онтарио) 18 марта 2024 года в возрасте 52 лет[9][10]. Сообщается, что Саймон, в последние годы жизни испытывавший тяжёлые проблемы со здоровьем, покончил с собой[11][12].
.svg){kind=small}
