Реакция Прилежаева

Реакция Прилежаева — взаимодействие алкенов с надкислотами с образованием оксиранов (эпоксидов). Открыта российским и советским химиком органиком Н. А. Прилежаевым в 1909 г.

Реакция протекает по механизму электрофильной атаки атомом кислорода гидропероксидной группы молекулы надкислоты на кратную связь молекулы алкена. При этом образуется циклическое переходное состояние:

Реакция является стереоселективной, и в итоге чаще всего образуются цис-оксиды, в которых сохраняется пространственная конфигурация заместителей. Если же в молекуле исходного алкена есть стерические затруднения, то наряду с цис-изомерами образуются и транс-изомеры. Реакция протекает быстрее, если в молекуле алкена есть электронодонорные заместители; электроноакцепторные заместители замедляют реакцию.

Реакцию проводят в инертных растворителях (C₆H₁₄, C₆H₆, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄ при температурах от −10 до 60 °C с выходом продукта реакции 60-80 %.

Реакция Прилежаева применяется в лабораториях для препаративного синтеза.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Jie Jack Lee - Name Reacions. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 456 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94774-368-X.

Read other articles:

List of Bronze Age states

Further information: 4th millennium BC, 3rd millennium BC, and 2nd millennium BC This article or section possibly contains synthesis of material which does not verifiably mention or relate to the main topic. Relevant discussion may be found on the talk page. (October 2018) (Learn how and when to remove this template message) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged ...

Kesombongan

Pride: They want a piece of me, fotografi karya Gabriel Delgado Kesombongan, berasal dari kata sombong (Inggris: pridecode: en is deprecated ; Latin: superbiacode: la is deprecated ; Arab: فخرcode: ar is deprecated , fakhar), juga angkuh, takabur, arogan, congkak, tinggi hati, jumawa, dan besar kepala merupakan suatu perasaan atau emosi dalam hati yang dapat mengacu pada dua makna umum. Dalam konotasi negatif biasanya mengacu pada perasaan meningkatnya status atau prestasi seseorang, serin...

Air liur

Anjing yang meneteskan air liurnya Air liur pada bayi (Air) liur, (air) ludah, jelijih[1], atau saliva adalah cairan bening yang dihasilkan dalam mulut manusia dan beberapa jenis hewan. Kandungan Pada hewan, air liur dihasilkan dan disekresikan dari kelenjar ludah. Adapun kandungannya adalah: Elektrolit: (2-21 mmol/L natrium, 10-36 mmol/L kalium, 1,2-2,8 mmol/L kalsium, 0,08-0,5 mmol/L magnesium, 5-40 mmol/L klorida, 2-13 mmol/L bikarbonat, 1,4-39 mm...

Georges Leredu

Georges Leredu Georges Leredu en 1921. Fonctions Député 1914-1927Sénateur 1927-1936 Circonscription Seine-et-Oise Groupe politique FR (1914-1919)ERD (1919-1924)GRD (1924-1927) Maire de Franconville 1908 – 1919 (11 ans) Prédécesseur Claude Bonne Successeur Octave Bucourt Biographie Nom de naissance Georges Jean Leredu Date de naissance 2 juin 1860 Lieu de naissance Metz Date de décès 23 juin 1943 (à 83 ans) Lieu de décès 8e arrondissement de Paris modifier Georges ...

Universitas Internasional Afrika

Universitas Internasional Afrika جامعة إفريقيا العالميةJenisOrganisasi InternasionalDidirikan1977RektorDr. Kamal ‘Ubaid (Mantan Menteri Informasi Sudan)Jumlah mahasiswaberasal lebih dari 80 negaraLokasiKhartoum[1], Khartoum, SudanSitus webiua.edu.sd Universitas Internasional Afrika ([جامعة إفريقيا العالمية Jami’ah Ifriqiyā al-‘Ālamiyyah] Error: {{Lang-xx}}: text has italic markup (help)) merupakan perguruan tinggi negeri yang terletak di...

Синелобый амазон

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

Provinsi Mersin

Mersin province Mersin iliProvince of TurkeyLocation of Mersin Province in TurkeyCountryTurkeyRegionMediterraneanElectoral districtMersinLuas • Total15,853 km2 (6,121 sq mi)Populasi (2010-12-31)[1] • Total1.647.899 • Kepadatan100,000/km2 (270,000/sq mi)Kode area telepon0324Pelat kendaraan33Situs webmersin.gov.tr Mersin (Turki: Mersin ili) adalah sebuah provinsi Turki. Sejak tahun 2002 nama provinsi ini diubah menjadi Mer...

Zé Eduardo

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2023. Zé Eduardo Informasi pribadiNama lengkap José Eduardo Bischofe de AlmeidaTanggal lahir 29 Oktober 1987 (umur 36)Tempat lahir Promissão, BrasilTinggi 1,79 m (5 ft 10+1⁄2 in)Posisi bermain PenyerangInformasi klubKlub saat in...

ロバート・デ・ニーロ

ロバート・デ・ニーロRobert De Niro 2011年のデ・ニーロ生年月日 (1943-08-17) 1943年8月17日（80歳）出生地アメリカ合衆国・ニューヨーク州ニューヨーク市身長 177 cm職業俳優、映画監督、映画プロデューサージャンル映画、テレビドラマ活動期間 1963年 -配偶者ダイアン・アボット（1976年 - 1988年）グレイス・ハイタワー（1997年 - ）主な作品『ミーン・ストリート』（1973年）...

Pordenone Calcio 1982-1983

Questa voce sull'argomento Stagioni delle società calcistiche italiane è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Voce principale: Pordenone Calcio. Pordenone CalcioStagione 1982-1983Sport calcio Squadra Pordenone Allenatore Livio Fongaro poi Beniamino Cancian Presidente Alessandro Pighin Serie C213º posto nel girone B. Maggiori presenzeCampionato: Carlo, Sambugaro (33) Miglior marcatoreCam...

Pendudukan militer oleh Uni Soviet

Artikel ini adalah daftar dari pendudukan militer oleh Uni Soviet dari sebelum sampai sesudah Perang Dunia II[1][2][3] dan kemudian Perang Dingin. Perang Dunia II Selama periode pakta Molotov-Ribbentrop Polandia (1939–1956) Polandia adalah negara pertama yang diduduki oleh Uni Soviet selama era Perang Dunia II. Negara-negara Baltik (1940–1991) Artikel utama: Pendudukan negara-negara Baltik Teritorial Finisia (1940) Artikel utama: Republik Demokratik Finisia dan Per...

لا مديترانين 2016

لا مديترانين 2016 تفاصيل السباقسلسلة1. لا مديترانينمنافسةطواف أوروبا للدراجات 2016 2.1‏مراحل4التواريخ11 – 14 فبراير 2016المسافات456٫8 كمالبلدان إسبانيا فرنسا إيطاليانقطة البدايةبانيولاسنقطة النهايةبورديغيراالفرق16عدد المتسابقين في البداية123عدد المتسابقين في النهاية57متوسط ا�...

الأمريكيون الهسبان في الحرب العالمية الثانية

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أغسطس 2023) خدم الأمريكيون الهسبان، يشار إليهم أيضًا بالأمريكيين اللاتينيين، في كامل تسلسل القوات المسلحة الأمريكية خلال الحرب. وحاربوا في كل معركة أمريكية كبرى في الح...

Чемпионат СССР по футболу 1961 (класс «Б»)

Чемпионат СССР 1961 года в классе «Б» проходил в два этапа: на первом этапе 78 клубов в шести зонах РСФСР, 37 клубов в двух зонах УССР и 32 клуба в двух зонах Союзных республик определяли участников финалов (победители каждой зоны); на втором этапе участники финалов РСФСР разыгр...

Newton Centre, Massachusetts

Village in Massachusetts, United StatesNewton Centre, MassachusettsVillageUnion StreetNewton CentreShow map of Greater Boston areaNewton CentreShow map of MassachusettsCoordinates: 42°19′50″N 71°11′40″W / 42.33056°N 71.19444°W / 42.33056; -71.19444CountryUnited StatesStateMassachusettsCountyMiddlesexCityNewtonElevation90 m (300 ft)Time zoneUTC-5 (Eastern (EST)) • Summer (DST)UTC-4 (EDT)ZIP Code02459Area code617 Newton Centre is one of...

مدرسة نسائية

ماونت هوليوك مدرسة نسائية. المدرسة النسائية هي مؤسسة تعليمية خاصة للمرأة اشتهرت في الولايات المتحدة خاصة في القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين حيث كانت فرص النساء في التعليم نادرة. وشكلت هذه الحركة فصلاً هامًا في التحول الملحوظ في نظام التعليم الأمريكي في الفترة 1820-1850.&...

Élisabeth de Hongrie

Pour les articles homonymes, voir Sainte Élisabeth. Élisabeth de Hongrie Sainte chrétienne Mort d'Élisabeth de Hongrie. Enluminure des Grandes Chroniques de France de Charles V, vers 1370-1379. BnF, département des manuscrits, ms. Français 2813, fo 269 vo. Duchesse de Thuringe Naissance 7 juillet 1207Presbourg (aujourd'hui Bratislava), royaume de Hongrie Décès 17 novembre 1231 (24 ans) Marbourg, landgraviat de Thuringe, Saint Empire romain germanique Vénéré à...

Bataille de Fromelles

Bataille de Fromelles Soldats du 53e bataillon australien avant la bataille. Seuls trois hommes de l'image survivent ; tous seront blessés. Informations générales Date du 19 au 20 juillet 1916 Lieu Fromelles, France Issue Victoire allemande Belligérants Empire allemand Australie Royaume-Uni de Grande-Bretagne et d'Irlande Commandants Gustav Scanzoni von Lichtenfels (de) Richard Haking Forces en présence plus de 30 000 hommes 10 000-15 000 ho...

Rockstar Games

American video game publisher Rockstar Games, Inc.Company typeSubsidiaryIndustryVideo gamesPredecessorBMG InteractiveFoundedDecember 1998; 25 years ago (1998-12)FoundersTerry DonovanGary ForemanDan HouserSam HouserJamie KingHeadquartersNew York City, USKey peopleSam Houser (president)Jennifer Kolbe (vice president)[1]ProductsGrand Theft AutoMax PayneMidnight ClubRed DeadNumber of employees>2,000 (2018)ParentTake-Two InteractiveSubsidiariesSee § Stu...

玄界島

日本 > 九州地方 > 福岡県 > 福岡市 > 西区 > 玄界島玄界島玄界島の航空写真（2014年）国土交通省国土地理院地図・空中写真閲覧サービスの空中写真を基に作成所在地日本（福岡県福岡市）所在海域玄界灘座標北緯33度41分24秒東経130度14分0秒 / 北緯33.69000度東経130.23333度 / 33.69000; 130.23333面積 1.16 km²海岸線長 4.4 km最高...