После училища начал службу лётчиком-инструктором на МиГ-21 на аэродроме Кант (Киргизская ССР), затем с 1992 по 1998 год проходил службу в авиационном гарнизоне Возжаевка (Амурская область) в разведывательном авиационном полку, служил командиром эскадрильи в Приморском крае[1][4].
Пешков погиб во время приземления с парашютом в результате обстрела с земли[1][9] боевиками, причислявшими себя к турецкой ультраправой организации «Серые волки»[10], ответственность за убийство на себя взял глава организации Алпарслан Челик[11][12][13]. Сразу после гибели лётчика в интернете были размещены видеозаписи боевиков с телом погибшего Олега Пешкова[1]. 31 марта 2016 года боевик с 14 сообщниками был задержан турецкой полицией в Измире[14].
Огонь, который вёлся по приземляющимся на парашютах лётчикам, является прямым нарушением пункта 1 42-й статьи[англ.] Протокола I Женевских конвенций 1949 года, который гласит: «Ни одно лицо, покидающее на парашюте летательный аппарат, терпящий бедствие, не подвергается нападению в течение своего спуска на землю»[15][16] (этот протокол не подписан Турцией)[17]. Штурман экипажа капитан Константин Мурахтин приземлился вне зоны обстрела и был эвакуирован специальными подразделениями российских и сирийских вооружённых сил на авиабазу Хмеймим[9].
29 ноября 2015 года тело Олега Пешкова было доставлено в морг в турецкой провинции Хатай, после чего отправлено самолётом в Анкару[18][19]. По результатам вскрытия, российскими медэкспертами установлено, что смерть Олега Пешкова наступила 24 ноября 2015 года в период между 10:00 и 11:30 утра по московскому времени, на теле было обнаружено восемь пулевых ранений и множественные гематомы[20].
Похороны
30 ноября 2015 года гроб с телом Олега Пешкова был принят представителями Министерства обороны РФ и российскими дипломатами в военном госпитале Анкары и доставлен в Россию спецрейсом военно-транспортной авиации Министерства обороны России на аэродром «Чкаловский». В воздушном пространстве Российской Федерации самолёт с телом Олега Пешкова сопровождал эскорт истребителей[1][21].
Похоронен Олег Пешков был 2 декабря 2015 года на Центральной аллее городского кладбища Липецка с воинскими почестями[22].
Су-24М подполковника Пешкова. Авиабаза Хмеймим, 7 ноября 2015 года
В городе Арсеньев Приморского края установлен мемориал Олега Пешкова. Именем Олега Пешкова планируется назвать улицы в Челябинске[34], Симферополе[35] и Тамбове[36]. Именем Олега Пешкова в 2018 году названа улица в новом микрорайоне Кошелев Парк поселка Стройкерамика, Самарской области[37]. Также общественные организации предлагают назвать именем Пешкова одну из улиц в Елецком микрорайоне Липецка[1][38][39] и 7-й Ростовский переулок в Москве, где находится посольство Турции[40].
Власти Липецкой области планируют оказать всестороннюю помощь семье Пешкова[41]. Школа № 30 в Липецке носит имя Героя России Олега Пешкова, в ноябре 2017 года на территории школы установлен бюст[42].
Сослуживцы по авиационной группе ВВС России в Сирии обратились к командованию ВВС РФ с инициативой присвоения одному из бомбардировщиков Су-24М авиабазы Хмеймим имени Олега Пешкова. В итоге было принято решение назвать именем погибшего лётчика Су-34 с бортовым номером 10[27][43]. Также именем Олега Пешкова назван рейсовый автобус в Иркутске[44].
Губернатор Алтайского края А. Б. Карлин учредил три именные стипендии имени О. Пешкова, предназначенные для обучающихся в Алтайской школе-интернате с первоначальной лётной подготовкой. Губернатор также внёс в администрацию Косихинского района предложение о присвоении имени Героя одной из улиц села Косиха[45].
Учащиеся Екатеринбургского суворовского военного училища, которое О. А. Пешков окончил в 1987 году, совершают прыжки с парашютом памяти его героического подвига.[46] Каждый участник награждается памятной медалью «Прыжок памяти Героя РФ Пешкова О. А.»[47]
В 2021 году на экраны вышел художественный фильм «Небо», прототипом главного героя которого, Олега Сошникова, стал Пешков (роль исполнил Игорь Петренко).
В мае 2023 года имя Олега Пешкова присвоено созданному в Липецкой области новому артиллерийскому дивизиону[48].
За рубежом
Имя Олега Пешкова носит улица на российской авиабазе Хмеймим в Сирии[49]. 23 февраля 2021 года, в День защитника отечества, на авиабазе торжественно открыт бюст героя[50].
На одном из домов в городе Нови-Сад (Сербия) в декабре 2015 года нанесено граффити с портретом Олега Пешкова[51].
В марте 2016 года турецкий поэт Хюсейн Хайдар написал стихотворение «Извинения великому русскому народу», в котором выразил соболезнования матери Олега Пешкова[52].
В декабре 2016 года руководством Сербии в дар семье Пешкова передана офицерская сабля[53].