В 1990—1994 годах работал заместителем председателя горисполкома Черкасс. С 1994 по 2002 год — городской голова Черкасс. В 1998—1999 годах — президент Ассоциации городов Украины. В октябре 2009 — марте 2010 года работал генеральным директором АО «Информационное агентство „Экспрессинформ“»[1].
Политическая карьера
По предложению городского головы Кировограда в 1999 году был выдвинут кандидатом на выборах президента Украины. 24 августа в Каневе подписал соглашение с тремя другими кандидатами в президенты — Александром Морозом, Александром Ткаченко и Евгением Марчуком. Таким образом образовалась так называемая «Каневская четвёрка», целью которой было выдвинуть единого кандидата в противовес действующему президенту Леониду Кучме. 13 октября того же года Олейник и Ткаченко заявили о готовности поддержать кандидатуру Мороза, но из-за позиции Марчука соглашение было расторгнуто. Тем не менее, 27 октября Владимир Олейник снял свою кандидатуру, поддержав Евгения Марчука[1].
Во втором туре голосования Олейник призвал избирателей поддержать кандидатуру лидера коммунистов Петра Симоненко, заявив, что «Лучше покраснеть за Симоненка, чем посинеть с Кучмой»[1].
Народный депутат Верховной рады V созыва с 2006 года от Блока Юлии Тимошенко, № 30 в избирательном списке. Заместитель председателя Комитета ВР по вопросам промышленной и регуляторной политики и предпринимательства[1].
С марта 2010 года — народный депутат Украины VI созыва от Партии регионов (№ 185), первый заместитель председателя парламентского Комитета по вопросам законодательного обеспечения правоохранительной деятельности[1].
Я не могу считать, например, все те законы, которые соответствуют европейским стандартами, драконовскими. Например, в Европе существует уголовная ответственность за клевету. А у нас нет. Почему? Или, например, мы предлагали сим-карты продавать по паспортам. Эта власть уже внесла такое предложение по европейским стандартам, причем хочет ещё и идентифицировать те, которые проданы. Для чего? Чтобы бороться с преступностью, с терроризмом. Наш закон был более либеральный, он не имел обратной силы.
Вместе с Вадимом Колесниченко выступил соавтором закона «О внесении изменений в Закон Украины „О судоустройстве и статусе судей“ и процессуальных законов о дополнительных мерах защиты безопасности граждан». Данные правовые акты в определённой степени заимствовали нормы зарубежного законодательства. Они устанавливали уголовную ответственность за клевету, запрещали распространение экстремистских материалов, ужесточали регулирование деятельности общественных организаций, разрешали закрывать сайты без решения суда, обязывали регистрировать интернет-СМИ, запрещали незаконные сбор, хранение, использование, уничтожение, распространение конфиденциальной информации о правоохранителях, судьях и их родственниках, разрешали президенту и Верховной раде досрочно прекращать полномочия членов Государственного комитета по вопросам телевидения и радиовещания[4].
Этот проект вместе с 10 другими законами и одним положением был принят Верховной радой 16 января 2014 года силами депутатов из фракций Партии регионов и КПУ поднятием рук и без обсуждения[4]. Это вызвало критику оппозиции, заявившей, что эти законы «уничтожают свободу слова и нарушают Конституцию»[5] и называвшей эти законы «диктаторскими»[6].
Принятие этих законов спровоцировало столкновения митингующих и правоохранителей в Киеве и по всей Украине[4]. 28 января 2014 года за отмену пакета этих законов проголосовал 361 из 412 народных депутатов, зарегистрированных в сессионном зале, не голосовала только фракция КПУ[4].
3 августа 2015 года был назван потенциальным кандидатом в президенты Украины от «Комитета спасения Украины»[7], инициатором создания которого являлся совместно с бывшим премьер-министром Украины Николаем Азаровым[источник не указан 888 дней].
20 августа 2015 года Министерство иностранных дел Украины аннулировало дипломатический паспорт Владимира Олейника. Согласно сообщению МИДа, он лишился паспорта, так как «…утратил основания для пользования дипломатическим паспортом и не вернул в МИД паспортный документ в предусмотренным законодательством срок»[источник не указан 356 дней].
20 января 2022 года Олейник попал в санкционный список США за «содействие России в дестабилизации Украины» введённый против лиц которые «действуют по указаниям российской ФСБ и поддерживают управляемые из России операции влияния». По данным США, в 2021 году, по указанию ФСБ, Олейник занимался сбором информации о критической инфраструктуре Украины, отмечая при этом что Олейник разделяет антизападные взгляды России[9][10][11].
24 февраля 2022 года, Олейник включён в санкционный список Канады «украинских агентов дезинформации» за «создание условий и поддержку неспровоцированного и неоправданного вторжения России в Украину»[12].
По аналогичным основаниям находится под санкциями Новой Зеландии[13].
