Ещё во время обучения в Королевской шотландской академии музыки и драмы в Глазго сотрудничал с некоммерческой организацией The Arches[англ.], занимающейся в том числе и театральными постановками, впоследствии играл в пьесе Франца Ксавье Кроетца[англ.]Tom Fool в шотландском Гражданском театре[англ.], которая была настолько тепло принята публикой, что её решили поставить в Лондоне, где Мэдден был замечен представителями театра «Глобус»[2]. В последний год обучения сыграл Ромео в пьесе «Ромео и Джульетта» в постановке театра «Глобус», которая после премьеры в Лондоне прошла на открытых площадках в рамках летнего тура 2007 года[2][4] и стала первой в подобного рода турах для современного Глобуса[5]. Затем он получил роль Дина Маккензи в сериале 2009 года производства BBC «Хоуп-Спрингс[англ.]»[1], роль Рипли (Ripley) в фильме 2010 года «Чат»[6] и роль Кирка Брэндона[англ.], вокалиста пост-панк группы Theatre of Hate[англ.] в фильме того же года «Переживая за Боя»[7].
В 2011 году снимался в британском комедийном сериале «Сирены», где играл роль Эшли, фельдшера скорой помощи. В 2014 году он снялся в сериале «Клондайк» вместе с Тимом Ротом и Сэмом Шепардом. В 2015 году он снялся в фильме Кеннета Браны «Золушка», где сыграл роль принца. В 2016 году он сыграл в сериале «Медичи», где его партнёром стал Дастин Хоффман. В том же году он сыграл в фильме «Крутые меры».
Актёрские работы Мэддена получали положительные рецензии в таких известных английских печатных СМИ, как The Daily Telegraph и The Observer[1].
Личная жизнь
С 2011 до 2015 год Мэдден встречался с актрисой Дженной Коулман[13]. С августа 2017 года по декабрь 2018 года он встречался с актрисой Элли Бамбер[14].