↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 8 декабря 2024 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах.
Медина — воспитанник клуба «Либертад». 8 июля 2012 года в матче против «Рубио Нью» (1:0) он дебютировал в парагвайской Примере в возрасте 15 лет и 69 дней, выйдя на 85-й минуте вместо Нестора Камачо[4][5]. В том же году стал чемпионом Парагвая. В 2014 году он ещё дважды выиграл чемпионат. 21 февраля 2016 года в поединке против «Депортиво Капиата» (4:2) Медина забил свои первые мячи за «Либертад», оформив дубль на 2-й и 68-й минутах встречи[6]. 7 ноября 2016 года оформил дубль в матче чемпионата Парагвая против клуба «Спортиво Лукеньо» (2:0), отличившись на 37-й и 80-й минутах встречи[7]. 8 марта 2017 года в матче Кубка Либертадорес против боливийского «Спорт Бойз Варнес» (3:3) он стал автором забитого мяча, тем самым забив свой первый мяч в международных турнирах[8]. 4 апреля 2017 года в матче чемпионата Парагвая оформил дубль в ворота «Спортиво Лукеньо» (3:2), забив мячи на 47-й и 55-й минутах встречи[9]. 16 июня 2017 года вновь оформил дубль в ворота «Спортиво Лукеньо» (3:0) в матче чемпионата Парагвая, отличившись на 12-й и 49-й минутах встречи[10]. 25 августа 2017 года в поединке Южноамериканского кубка против колумбийского «Санта-Фе» (1:0) Медина отметился забитым мячом[11]. Всего за время выступления за «Либертад» во всех турнирах провёл 88 матчей и забил 19 мячей.
«Нью-Йорк Сити»
31 декабря 2017 года Медина перешёл в клуб MLS «Нью-Йорк Сити». Этот трансфер, совершённый в 17:00 по UTC−05, стал первым в мире за 2018 год, так как по UTC+14 уже наступило 1 января. Игрок подписал с американским клубом четырёхлетний контракт по правилу назначенного игрока[12]. Дебютировал за «Нью-Йорк Сити» 5 марта 2018 года в матче стартового тура сезона 2018 против «Спортинга Канзас-Сити», выйдя в стартовом составе, также в этом матче он забил свой первый мяч за клуб, отличившись на 53-й минуте с передачи Бена Суэта[13][14]. В своём дебютном сезоне за клуб провёл во всех турнирах 31 матч и забил шесть мячей. В феврале 2019 года Медина получил грин-карту и перестал считаться в MLS иностранным игроком[15]. 7 сентября 2019 года оформил дубль в ворота «Нью-Инглэнд Революшн» (2:1), забив первый мяч на 70-й минуте, а второй в компенсированное ко второму тайму время, тем самым вырвал для своего клуба победу в матче[16]. 24 апреля 2021 года забил два мяча в ворота «Цинциннати» (5:0), отличившись на 6-й и 83-й минутах встречи[17]. По итогам сезона 2021 Медина вместе с клубом стал победителем MLS. По окончании сезона 2021 «Нью-Йорк Сити» не стал продлевать контракт Медины согласно опции и он покинул клуб свободным агентом[18]. Выступал за клуб с 2017 по 2021 год, проведя во всех турнирах 118 матчей, забив 26 мячей и отдал 10 голевых передач[19].
ЦСКА (Москва)
17 января 2022 года Медина на правах свободного агента подписал контракт с московским ЦСКА сроком на три с половиной года[20]. Дебютировал за клуб 26 февраля 2022 года в матче 19-го тура чемпионата России против московского «Спартака» (2:0), выйдя в стартовом составе и на 55-й минуте был заменён на Бахтиёра Зайнутдинова[21]. 20 марта 2022 года в матче 22-го тура чемпионата России против казанского «Рубина» (6:1) Медина забил свой первый мяч за ЦСКА, отличившись на 24-й минуте встречи с передачи Жан-Филиппа Гбамена[22]. Всего в дебютном сезоне за клуб провёл во всех турнирах 12 матчей и забил один мяч. 23 июля 2022 года в матче 2-го тура чемпионата России против «Сочи» (3:0) Медина оформил дубль, забив первый мяч на 36-й минуте, а второй забил в компенсированное ко второму тайму время[23]. По итогам сезоне 2022/23 Медина вместе с клубом стал серебряным призёром чемпионата России, а также стал обладателем Кубка России. Всего в составе ЦСКА провёл во всех турнирах 45 матчей, забил 12 мячей и сделал 10 результативных передач[24].
«Спартак» (Москва)
10 июля 2023 года перешёл в московский «Спартак», заключив контракт до 30 июня 2026 года[25]. Сумма трансфера составила около семи миллионов евро[26]. Этот переход стал первым прямым трансфером из ЦСКА в «Спартак» за 29 лет, ранее подобный трансфер был совершён в 1994 году[27]. Также «Спартак» впервые в истории заплатил за игрока ЦСКА[28]. Дебютировал за клуб 5 августа 2023 года в матче 3-го тура чемпионата России против «Рубина» (4:1), выйдя на 58-й минуте встречи вместо Романа Зобнина и через 37 секунд, спустя два касания, забил свой первый мяч за «Спартак»[29][30]. Этот забитый мяч стал примечательным сразу в двух случаях: во-первых, он стал самым быстрым голом среди дебютантов «Спартака»[31], а, во-вторых, Медина стал первым игроком в 21-м веке, забившим и за ЦСКА, и за «Спартак» в чемпионате[32]. 8 октября 2023 года, в матче 11-го тура чемпионата России, Медина ударом головой забил мяч в ворота своей бывшей команды — московского ЦСКА (2:2), сравняв счёт в добавленное ко второму тайму время[33]. 21 апреля 2024 года оформил дубль в матче 25-го тура чемпионата России против «Ростова» (5:1), отличившись на 54-й минуте и реализовав пенальти на 60-й минуте, а также на 16-й минуте встречи сделал голевую передачу на Даниила Хлусевича[34][35]. Всего в сезоне 2023/24 провёл за «Спартак» во всех турнирах 34 матча, в которых забил пять мячей и сделал четыре голевые передачи[36].
В 2017 году Медина во второй раз принял участие в молодёжном чемпионате Южной Америки в Эквадоре. На турнире он сыграл в матчах против команд Колумбии (1:1)[51], Чили (2:1)[52], Бразилии (2:3)[53] и Эквадора (1:2)[54]. В поединке против бразильцев Медина стал автором двух забитых мячей.