Бо Маккалебб учился в средней школе Пэрри Уолкера (англ.Perry Walker High School) в Новом Орлеане, Луизиана. Играл на уровне колледжей за Университет Нового Орлеана. В 2007 году был назван игроком года в Южной Конференции США (англ.Sun Belt Conference). За команду университета «Приватирс» выступал пять сезонов, сыграл 128 матчей, в среднем набирал 20,9 очков, делал 4,7 подборов и отдавал 3 результативные передачи за матч.[1]
Клубная
Профессиональную карьеру игрок начал в турецком клубе «Мерсин». В сезоне 2008/09 он в среднем за игру набирал 17,4 очка, отдавал 4,7 результативных передачи. Также был лидером Турецкой баскетбольной лиги по количеству перехватов за игру — 2,7.
16 октября 2009 года Маккалебб подписал годичный контракт с сербским баскетбольным клубом «Партизан», через неделю после того, как бывший атакующий защитник клуба был отчислен за неявку в команду вовремя.[2] В «Партизане» игрок провёл неплохой сезон, выиграв региональную лигу ABA, Сербскую Лигу а также завоевал Кубок Радивоя Корача. Также помог клубу пробиться в Финал Четырёх Евролиги, по итогам которого попал во вторую пятёрку Евролиги.
В августе 2012 года было объявлено, что игрок подписал контракт с турецким баскетбольным клубом «Фенербахче» по схеме 2+1, хотя интерес к нему проявляли и другие клубы, например, УНИКС и «Сан-Антонио Спёрс»[5].
19 ноября 2014 года Маккалебб подписал контракт с немецким клубом «Бавария».[6][7] За пять матчей, сыгранных в Евролиге в сезоне 2014-15, в среднем набирал 9,8 очка, а также отдавал 3,6 передач за матч, что стало личным рекордом игрока. 26 декабря 2014 года продлил контракт с клубом до января 2015 года.[8] 10 января 2015 года получил травму, которая не позволила ему несколько недель играть.[9] Однако, больше за клуб не выступал.
В первой игре на турнире, проходившей 31 августа против сборной Черногории Маккалебб набрал 17 очков, однако его команда проиграла в овертайме. 1 сентября Республика Македония обыграла Хорватию, а игрок набрал 19 очков. Ещё одним удачным матчем стала игра с Грецией, проходившая 3 сентября — Маккалебб набрал рекордные 27 очков, а сборная победила со счётом 72-58. 4 сентября Маккалеб набрал 18 очков в игре против сборной Финляндии, а Республика Македония победила 72-70. 5 сентября игрок набрал 22 очка в матче против Боснии и Герцеговины, его команда вновь одержала победу 75-63 и заняла первое место в Группе С. 8 сентября (в День независимости Республики Македонии) сборная со счётом 65-63 обыграла Грузию, а Маккалебб набрал 27 очков. Таким образом, команда Македонии попала в четвертьфинал. В следующих двух играх Маккалебб набрал 19 очков в матче против сборной Словении, которую команда выиграла и 16 в игре с Россией, которую Республика Македония проиграла. 14 сентября Республика Македония обыграла хозяйку чемпионата Литву и попала в полуфинальную стадию. В этой игре Маккалебб набрал 23 очка. В полуфинале Македония уступила испанцам 92-80, а игрок набрал 25 очков. В игре за бронзовые медали чемпионата Маккалебб набрал 22 очка, однако Республика Македония вновь проиграла сборной России со счётом 72-68. По итогам матчей на чемпионате Маккалебб попал в сборную турнира на своей позиции. В среднем за игру он набирал 21,4 очка, делал 3,1 подбора и отдавал 3,7 передачи, проводя на площадке 34,2 минуты.[11] Всего на турнире Маккалебб набрал 235 очков, став лучшим бомбардиром.