В ноябре 2011 в парном разряде Остин выиграл дебютный турнир из серии «челленджер» совместно со Стивом Джонсоном. К концу 2013 году на счету Крайчека было шесть титулов на «фьючерсах» в одиночке и шесть на «челленджерах» и десять на «фьючерсах» в парах. В ноябре 2013 года Крайчек впервые поднялся в топ-100 парного рейтинга.
В сентябре 2014 года в Медельине он выиграл первый «челленджер» в одиночном разряде. В феврале 2015 года Крайчек впервые попал в четвертьфинал АТП в одиночном разряде — на зальном турнире в Мемфисе, а в апреле победил на «челленджере» в Леон-де-лос-Альдаме. На Открытом чемпионате США 2015 года, где Остин принял участие в основной сетке, он смог пройти во второй раунд. В октябре, начав с квалификации, Крайчек смог выйти в четвертьфинал турнира в Токио и после него впервые войти в топ-100 одиночного рейтинга АТП. 26 октября он достиг наивысшей для себя позиции в одиночках, заняв 94-е место рейтинга.
В январе 2016 года Крайчек вышел в финал в парном разряде на турнире в Ченнаи в партнёрстве с Бенуа Пером. На Открытом чемпионате Австралии он во второй раз на Большом шлеме достиг стадии второго раунда одиночных соревнований.
В феврале 2018 года Остин в дуэте с Джексоном Уитроу сыграл в парном финале турнира в Кито. В августе того же года он последний раз в карьере сыграл на официальном турнире в одиночном разряде, сосредотовчившись полностью на играх в парах. В парном розыгрыше Открытого чемпионата США он достиг четвертьфинала в альянсе с Теннисом Сандгреном. В конце сентября в паре с индусом Дживаном Недунчежияном Крайчек дошёл до финала турнира в Чэнду, а в октябре в дуэте с Радживом Рамом, наконец-то, смог выиграть первый титул на основных соревнованиях ассоциации, взяв его на Кубке Кремля в Москве. Эти результаты позволили подняться в парном рейтинге в топ-50.
В 2019 году постоянным партнёром по выступлениям стал Артём Ситак из Новой Зеландии. В марте они вышли в первый совместный финал в Туре на турнире в Акапулько. С июня он стал выступать с британцем Домиником Инглотом. С ним Крайчек смог выиграть два турнира (в Хертогенбосе и Атланте).
В 2020 году наиболее часто выступал в паре с Франко Шкугором и с ним завоевал один титул (на турнире в Кицбюэле). В августе 2021 года Крайчек впервые сыграл на Олимпийских играх, где в паре с Теннисом Сандгреном остановился в шаге от наград. Американская пара вышла в полуфинал, а в матче за третье место уступила представителям Новой Зеландии: Майклу Винусу и Маркусу Даниэллу. В августе Крайчек впервые сыграл в статусном финале сери Мастерс. Совместно со Стивом Джонсоном он доиграл до решающего матча Мастерса в Цинциннати. В конце августа он сыграл в партнёрстве с Иваном Додигом на турнире в Уинстон-Сейлеме и они смогли выйти в финал. На Открытом чемпионате США Крайчек вышел в полуфинал в миксте, где его партнёршей была Джессика Пегула.
В грунтовой части 2022 года Крайчек стал сотрудничать с Иван Додигом на постоянной основе. В мае они выиграли турнир в Лионе. На Открытом чемпионате Франции Додиг и Крайчек смогли выйти в финал, в котором проиграли паре Марсело Аревало и Жан-Жюльен Ройер (7-6, 6-7, 3-6). Это был дебютный финал Крайчека на взрослом турнире серии Большого шлема. В июне он вошёл в топ-20 парного рейтинга. Осенью Додиг и Крайчек выдали серию из четырёх выходов в финал подряд, в которых они дважды выиграли (в Неаполе и Базеле), а один из финалов пришёлся на зальный Мастерс в Париже. Удачная концовка позволила Крайчеку впервые сыграть Итоговом турнире и завершить сезон 2022 года в первой десятке парного рейтинга.
2023—2024 (победа на Ролан Гаррос, № 1 в парном теннисе и серебро Олимпиады)
В 2023 году Крайчек впервые был заигран за сборную США в розыгрыше Кубка Дэвиса. В феврале Додиг и Крайчик выиграли трофей на турнире в Роттердаме. На Мастерсе в Майами Крайчек сыграл в паре с Николя Маю и они смогли выйти в финал. На следующем Мастерсе, уже на грунте в Монте-Карло он вновь выступил с Додигом и смог добиться первой в карьере победы на турнирах этой серии. После этого успеха Крайчек занял третью строчку парного рейтинга. Главного достижения в сезоне Крайчек добился на Ролан Гаррос. Додиг и Крайчек второй раз подряд достигли финала в Париже и на этот раз смогли победить. Для 32-летнего Крайчека это первый титул на Больших шлемах, а после этого триумфа он впервые смог подняться на первое место в парном рейтинге.
История выступления Додига и Крайчека на Открытом чемпионате Франции 2023 года
Травяной отрезок сезона 2023 года Додиг и Крайчек начали с победы на турнире в Лондоне, а затем вышли в финал в Истборне, но на Уимблдонском турнире проиграли во втором раунде. Крайчек после этого опустился на третье место рейтинга. На Открытом чемпионате США они достигли полуфинала и Крайчек вновь стал первой ракеткой мира в парном разряде. В миксте на Открытом чемпионате США в альянсе Джессикой Пегулой удалось выйти в финал, в котором они проиграли дуэту Анна Данилина и Харри Хелиёваара (3-6, 4-6). В октябре Додиг и Крайчек выиграли ещё один титул на турнире в Пекине. Крайчек смог занять в итоговой классификации 2023 года первое место.
В 2024 году Додиг и Крайчек продолжили сотрудничество, однако в начале сезона не показывали сильных результатов и в конце январе Крайчек потерял звание первой ракетки мира в парном теннисе. В начале марта они сыграли в финале турнира в Дубае. В конце месяца они также смогли выйти в финал на Мастерсе в Майами. В июне Крайчек потерял место в топ-10 парного рейтинга. Летом он во второй раз в карьере принял участие в Олимпиаде, которая прошла в Париже. В паре с Радживом Рамом удалось выйти в финал, где они проиграли австралийцам Джону Пирсу и Мэттью Эбдену (7-6, 6-7, [8-10]). Таким образом, Крайчек стал серебряным призёром Олимпиады.