На первом году обучения в университете Колдуэлл-Поуп был включён в сборную новичков конференции SEC. Его лучшим результатом в этом сезоне стало 25 очков в игре против «Оле Мисс»[1]. По итогам следующего года он стал игроком года конференции SEC. В среднем за сезон он набирал 18,5 очка и делал 7,1 подбора[2]. Лучшей игрой в университет стал матч против университета ЛСУ, в котором он смог набрать 32 очка и сделать 13 подборов[3].
На драфте НБА 2013 года был выбран под 8-м номером командой «Детройт Пистонс» после чего принял участие в составе команды в Летней лиге НБА. 19 июля 2013 года он подписал свой первый профессиональный контракт с клубом[4]. 16 апреля 2014 года Колдуэлл-Поуп установил свой рекорд результативности, набрав в игре против «Оклахома-Сити Тандер» 30 очков[5].
В июле 2014 года Колдуэлл-Поуп принял участие в Летней лиге НБА, во время которой он в среднем за игру набирал 24 очка и делал 7,4 подбора. В сезоне 2014/15 Кентавиус стал лучшим защитным игроком периметра в команде и стал лидером клуба по количеству минут, проведённых на площадке (2587). Хотя Колдуэлл-Поуп провёл довольно неплохо первую половину сезона, его показатели после перерыва на матч всех звёзд заметно улучшились, и во второй половине чемпионата он в среднем за игру набирал 14,3 очка. Он также завершил сезон со 153 точными трёхочковыми попаданиями, на 70 больше чем у второго по этому показателю игрока «Пистонс»[6].
Детройт Пистонс (2013—2017)
27 июня 2013 года Колдуэлл-Поуп был выбран на драфте НБА 2013 года под общим восьмым номером командой «Детройт Пистонс».
Позднее он начал выступать в Летней лиге, а 19 июля клуб подписал с ним контракт новичка.[7]
16 декабря 2015 года в матче против «Бостон Селтикс» Кентавиус установил новый личный рекорд результативности — 31 очко[8].
7 июля 2017 года «Пистонс» отказался от прав на игрока, а он сам получил статус неограниченно свободного агента.[9]
Лос-Анджелес Лейкерс (2017—2021)
13 июля 2017 года игрок подписал контракт стоимостью 18 млн долл. сроком на один год с клубом «Лос-Анджелес Лейкерс».[10][11] Дебютировал за новую команду 22 октября 2017, выйдя в основном составе и набрав 20 очков, однако «Лейкерс» со счётом 119—112 уступили «Нью-Орлеан Пеликанс».[12]
6 июля 2018 года Колдуэлл-Поуп подписал с «Лос-Анджелес Лейкерс» новый контракт,[13] как сообщалось, сроком на один год и стоимостью $12 млн.[14]
16 декабря 2018 года набрал лучший в сезоне показатель в 25 очков, однако его команда проиграла со счётом 128—110 «Вашингтону».[15] 30 декабря обновил показатели, набрав 26 очков, а клуб со счётом 121—114 переиграл «Кингз».[16] 19 марта установил рекорд сезона в 35 очков, однако клуб со счётом 115—101 проиграл «Милуоки Бакс».[17]
Колдуэлл-Поуп отказался от опции игрока на второй год своего контракта и стал свободным агентом[18]. 23 ноября 2020 года он повторно подписал с «Лейкерс» трехлетний контракт на 40 миллионов долларов[18].
Вашингтон Уизардс (2021—2022)
6 августа 2021 года Колдуэлл-Поуп был обменян в «Вашингтон Уизардс» в качестве части пакета за Рассела Уэстбрука[19]. В 77 матчах за команду он набирал в среднем 13,2 очка, 3,4 подбора и 1,9 передачи за игру.
Денвер Наггетс (2022—2024)
6 июля 2022 года Колдуэлл-Поуп был обменян вместе с Ишем Смитом в «Денвер Наггетс» на Монте Морриса и Уилла Бартона[20]. 16 июля 2022 года Колдуэлл-Поуп подписал двухлетнее продление контракта с «Наггетс» на сумму 30 миллионов долларов[21]. Колдуэлл-Поуп дебютировал в составе «Наггетс» 19 октября, набрав два очка, четыре подбора, шесть передач и два перехвата в матче против «Юта Джаз»[22]. В пятой игре финала НБА Колдуэлл-Поуп набрал 11 очков, четыре подбора, две передачи, два перехвата и три блока в победе над «Майами Хит» и помог «Наггетс» выиграть свой первый чемпионат НБА в истории франшизы[23].
Орландо Мэджик (2024 — настоящее время)
1 июля 2024 года Кентавиус в качестве свободного агента подписал трëхлетний контракт с «Орландо Мэджик» на сумму 66 000 000 долларов.