В 1997 году в возрасте 17 лет Стивен вместе со своим младшим братом Гэри отправился в Англию, где стал играть за второй состав «Ньюкасл Юнайтед». Спустя год Колдуэллу-старшему был предложен профессиональный контракт с «сороками», который он подписал 1 августа1998 года.
Дебют Стивена в официальном матче за «Ньюкасл» состоялся 30 сентября2000 года, когда в рамках английской Премьер-лиги «Юнайтед» встречался с «Манчестер Сити»[3]. В своём втором матче за «сорок», коим стал поединок Кубка Лиги с «Брэдфорд Сити», состоявшийся 1 ноября, Колдуэлл забил свой первый гол в профессиональной карьере, на 71-й минуте игры принеся победу своей команде в этой встрече, которая закончилась со счётом 4:3[4][5].
В следующем сезоне Стивен был отдан по месячному арендному соглашению в клуб «Блэкпул», за который сыграл в общей сложности семь матчей, забил один гол, поразив ворота «Сток Сити»[6]. В том же футбольном году Колдуэлл дважды отправлялся в краткосрочные ссуды — оба раза в «Брэдфорд Сити».
4 ноября2002 года Стивен впервые отличился в матче английской Премьер-лиги, нанеся точный удар во встрече с «Мидлсбро»[7][8].
Но закрепиться в первом составе «Ньюкасла» Стивен не смог, вновь проведя вторую половину сезона 2003/04 в аренде — в «Лидс Юнайтед». Выступая за «павлинов», Колдуэлл забил свой второй гол в чемпионатах Англии, проведя гол в поединке с «Блэкберн Роверс»[9].
«Сандерленд»
В 2004 году контракт Колдуэлла с «сороками» истёк, и он стал свободным агентом. 28 июня Стивен подписал соглашение с другим клубом графства Тайн и Уир — «Сандерлендом».
10 августа состоялся дебют Колдуэлла в новой команде — шотландский защитник вышел в основном составе на матч против «Кру Александры»[10]. Через четыре дня Стивен забил свой первый гол за «чёрных котов», поразив ворота «Куинз Парк Рейнджерс»[11].
23 апреля2005 года Стивен своим точным ударом на 60-й минуте поединка с «Лестер Сити» принёс победу «Сандерленду» в этой встрече[12]. Этот успех позволил «чёрным котам» досрочно стать победителями Чемпионшипа и завоевать право выступать в Премьер-лиге в следующем сезоне.
Однако футбольный год 2005/06 из-за череды травм для шотландца получился смазанным, и он потерял место в основном составе «Сандерленда». Главный тренер «чёрных котов», Рой Кин, открыто заявил, что готов расстаться с защитником, если на него поступит хорошее предложение. Практически сразу о своём интересе к Колдуэллу заявили клубы «Бернли» и «Ковентри Сити».
«Бернли»
В январе 2007 года Стивен перешёл в «Бернли», подписав с ланкаширской командой контракт сроком на три с половиной года. Сумма отступных, заплаченная «бордовыми» «Сандерленду» составила 200 тысяч фунтов стерлингов, которые могли увеличиться ещё на 200 тысяч в зависимости от выступлений Колдуэлла.
3 февраля шотландский защитник дебютировал за ланаркширцев в матче с «Куинз Парк Рейнджерс»[13].
Вскоре после прибытия на «Терф Мур» Стивен был избран капитаном команды. Болельщики также сразу полюбили шотландца за его преданность игре и бескомпромиссность на футбольном поле.
В сезоне 2008/09 «Бернли» завоевал путёвку в Премьер-лигу. Одним из творцов победы стал лидер обороны Колдуэлл, который сыграл в этом футбольном году 57 матчей, забил два мяча — в ворота «Престон Норт Энд»[14] и «Плимут Аргайл»[15].
В следующем футбольном году руководство «бордовых» не смогло договориться с капитаном команды по поводу пролонгации его контракта с клубом. 1 июля текущее соглашение Стивена с ланаркширцами истекло, и он покинул «Бернли» на правах свободного агента[16].
«Уиган Атлетик»
В конце июня 2010 года в британской прессе появилось интервью шотландца, где он рассказал, что проходит просмотр в «Болтон Уондерерс», по итогам которого будет принято решение о его возможном будущем в стане «странников»[17].
23 августа Колдуэлл подписал годичный контракт с клубом «Уиган Атлетик», воссоединившись, таким образом, со своим младшим братом, Гэри, который является в «Латикс» капитаном команды[18][19].
Уже на следующий день Стивен впервые сыграл за коллектив из графства Большой Манчестер в официальном матче, коим стал поединок Кубка Лиги против «Хартлпул Юнайтед»[20]. По окончании сезона 2010/11 контракт Колдуэлла с «Уиганом» истёк, и он стал свободным агентом[21].