Со времени первого упоминания Кобринская земля находилась во владении волынских князей. Впервые город Кобрин упоминается в Ипатьевской летописи под 1287 годом, когда волынский князь Владимир Василькович завещал город своей жене Ольге Романовне[2]:
Въ имѧ Ѡц҃а и Сн҃а и Стго Дх҃а млт҃вами ст҃ыа . Бц҃а . и прис̑дв҃ца Мр҃ьӕ . ст҃хъ анг҃глъ . Се ӕзъ кнѧзь Володимѣръ сн҃ъ Василковъ . вноукъ Романовъ . пишоу грамотоу . далъ есмь кнѧгинѣ своеи . по своемь животѣ . городъ свои Кобрынь . и с людми и з данью . како при мнѣ даӕли тако и по мнѣ . ать дають кнѧгинѣ моеи . иже далъ есмь . еи село своё Городелъ . и с мытом̑ а людье како то на мѧ страдалѣ тако и на кнѧгиню мою . по моемь животѣ . аже боудеть кнѧзю городъ роубити…[3]
Конкуренцию Любарту составил польский король Казимир III, захвативший в 1349 году города Львов, Галич, Владимир-Волынский, Берестье и потеснивший Любарта с Волыни. В результате двух польско-литовских войн, в 1366 году Казимир был вынужден отречься от большей части своих приобретений, а про Кобрин написал, что он с окрестностями принадлежит великому князю литовскомуОльгерду. От Ольгерда город перешёл к его сыну Фёдору.
Роман Фёдорович (ок. 1394 — после 1416)[6] впервые упоминается под 1387 годом как князь Кобрина. Этот год принято считать годом возникновения династии кобринских князей[7]. В 1404 году великий князь Витовт подтвердил права Романа на Кобрин, а также Хрущев, Прохов, Несухойжи и Милановичи[8]. В 1411—1416 годах Роман находился при дворе короля, после 1416 года его имя в источниках не упоминается[6].
Последним мужским представителем княжеской династии был сын Семёна Романовича Иван (ок. 1430 — после 1491[6]). Иван Семёнович вместе со своей женой Федорой (дочерью Ивана Рогатинского) много жертвовали на строительство и обеспечение церквей и монастырей. На их деньги были построены церковь в Добучине (Пружаны)[8], а также Спасский монастырь в Кобрине, в котором они и были похоронены[7]. Иван Семёнович умер бездетным.
Федора Ивановна
После смерти Ивана Семёновича великий князь Александр подтвердил право Федоры на владение третью княжества. В 1492 году она вышла замуж за Юрия Пацовича (ум. 1506)[6]. После смерти мужа Федоре пришлось судиться за право владения княжеством. В 1508 году[6] Федора перекрестилась в католичество (взяла имя Софья) и вышла замуж за воеводу виленского и канцлера великого литовскогоНиколая Радзивилла (ок. 1440 — 1512[6]). Федора умерла в 1512 году, пережив и второго мужа.
Анна Семёновна
Последней правительницей княжества была дочь Семёна Романовича Анна. В 1481 году на её свадьбе с князем Фёдором Ивановичем Бельским было совершено покушение на великого князя литовского Казимира. После неудачного покушения Бельский был вынужден бежать в Москву[6]. Анна не смогла добиться разрешения выехать к нему и после 1495 года[6] была выдана замуж за Вацлава Станиславовича Костевича. После смерти Анны в 1518 году Костевичу великим князем Сигизмундом I Старым было передано пожизненное право владеть землями жены на правах аренды[8]. Кобрин с прилегающими землями становился староством[9], административно подчинённым великому князю, от имени которого и правил Костевич[7].
После смерти Костевича в 1532 году староство было передано во владение супруге великого князя Боне Сфорце. По мнению Л. Войтовича, то, что княжество стало вымороком, свидетельствует о том, что Сангушки не были потомками (и, соответственно, наследниками) Фёдора Ольгердовича[6].
.jpg)