Был ведущим боевым асом австралийских ВВС во время Первой мировой войны, одержав 29 воздушных побед, несмотря на то, что срок его действительной военной службы составил менее года. Родившись и получив образование в Мельбурне, Кобби был к моменту начала войны банковским клерком, и его работодатель препятствовал его призыву в Австралийские имперские силы до 1916 года. После завершения лётной подготовки в Англии он служил на Западном фронте в 4-й эскадрилье Австралийского лётного корпуса, укомплектованной самолётами Sopwith Camel. Его достижения в качестве лётчика-истребителя были отмечены Орденом «За выдающиеся заслуги» , Крестом «За выдающиеся лётные заслуги» и другими наградами.
Получив за свои подвиги известность в качестве национального героя, Кобби перешёл на службу во вновь образованные Королевские военно-воздушные силы Австралии (RAAF) в 1921 году и дослужился до звания командира эскадрильи. Он вышел в отставку из военно-воздушных сил в 1936 году и стал работать в гражданской авиации, но вновь вступил в ВВС после начала Второй мировой войны в 1939 году. Он занимал руководящие посты в австралийских ВВС, в том числе уполномоченного по набору и командующего от ВВС по Северо-Восточному округу. В 1943 году Кобби был награждён медалью Георга за спасение людей, выживших в авиакатастрофе. Он был назначен командиром воздушной оперативной группы № 10 (впоследствии Австралийские Первые тактический военно-воздушные силы) в следующем году, но был освобождён от занимаемой должности в связи с так называемым «Мятежом Моротаи» в апреле 1945 года. Покинув ВВС в 1946 году, Кобби служил в Департаменте гражданской авиации вплоть до своей смерти в День перемирия в 1955 году.
Dennis, Peter; Grey, Jeffrey; Morris, Ewan; Prior, Robin. The Oxford Companion to Australian Military History (англ.). — South Melbourne: Oxford University Press, 2008. — ISBN 0-19-551784-9.
В другом языковом разделе есть более полная статья Harry Cobby (англ.).