Карибский клубный чемпионат 2005 — 8-й розыгрыш турнира. Турнир был сыгран с 12 сентября по 11 декабря 2005 года. Трофей вновь завоевал клуб из Ямайки, это был первый титул «Портмор Юнайтед».

Команда 1	Итог	Команда 2	1-й матч	2-й матч
Британия	1-4	Робингуд	1-2	0-2
Sagicor	1-8	Bassa	0-6	1-2
Grand Bazaar	1-6	Hoppers	1-2	0-4
Royal '95	1-3	Виктори Бойз	0-0	1-3
Northern United	5-2	Positive Vibes	0-2	5-0

Отчёты о матчах

---

12 сентября 2005

Royal '95 0 - 0 Виктори Бойз

---

12 сентября 2005

Northern United 0 - 2 Positive Vibes Голы Alwyn Guy  61′ Dexter Teshiera  80′

---

22 сентября 2005

Grand Bazaar 1 - 2 Hoppers Vincent Casimir  86′ Голы Tamorley Thomas  5′ Kemu Peters  76′

Антигуа и Барбуда

---

23 сентября 2005

Sagicor 0 - 6 Bassa Голы Randolph Burton  6′  29′ Anjis Anthony  41′ Jamie Thomas  45′  63′ Bevis Romeo  89′

Антигуа и Барбуда

---

24 сентября 2005

Виктори Бойз 3 - 1 Royal '95 Moreno Moscoso  31′ Permit Germain  38′ Bernarbus Ashar  67′ Голы Emanuelson Roche  75′

---

24 сентября 2005

Hoppers 4 - 0 Grand Bazaar Terry Roberts  15′ Kelly Frederick  19′  72′ Tamorley Thomas  59′ Голы

Антигуа и Барбуда

---

25 сентября 2005

Bassa 2 - 1 Sagicor Jeffers  19′ Williams  42′ Голы Pharo Cliffy  52′

Антигуа и Барбуда

---

27 сентября 2005

Британия 1 - 2 Робингуд Alejandro de Lange  37′ Голы Amantie Massie  45′ Gordon Kinsaini  71′

Тринидад и Тобаго

---

29 сентября 2005

Робингуд 2 - 0 Британия Jermaine Brown  29′ Amantie Massie  32′ Голы

Тринидад и Тобаго

---

1 октября 2005

Positive Vibes 0 - 5 Northern United Francis Lastic  4′ Francis McDonald  18′ Gideon Pamphile  24′ Kevin McPhee  55′  62′ Голы

Команда 1	Итог	Команда 2	1-й матч	2-й матч
Робингуд	[1]	North East Stars
Bassa	3-7	Centro Barber	1-1	2-6
Hoppers	0-10	Портмор Юнайтед	0-3	0-7
Виктори Бойз	1-2	Northern United	1-1	0-1

Отчёты о матчах

---

12 октября 2005

Bassa 1 - 1 Centro Barber Randolph Burton  77′ Голы Oscar Orlando Palomina  86′

---

14 октября 2005

Hoppers 0 - 3 Портмор Юнайтед Голы Jason Morrison  32′ Omar Daley  55′ Kevin Deerr  70′

Антигуа и Барбуда

---

16 октября 2005

Портмор Юнайтед 7 - 0 Hoppers Kormel Wolfe  25′ Omar Daley  30′  74′ Denzil Watson  47′ Avian Reid  65′ Greg Morrison  68′ Mario Swaby  82′ Голы

Антигуа и Барбуда

---

21 октября 2005

Виктори Бойз 1 - 1 Northern United Trevis Privania  19′ Голы Kenwin McPhee  59′

---

26 октября 2005

Centro Barber 6 - 2 Bassa Ivendell Meulens  11′ Anthony Martis  29′ Shayron Bernardus  31′  46′ Edgard Cassiani  70′  75′ Голы Jamie Thomas  2′ Ranja Christian  59′

---

29 октября 2005

Northern United 1 - 0 Виктори Бойз Francis Lastic  82′ Голы

Команда 1	Итог	Команда 2	1-й матч	2-й матч
Робингуд	7-3	Northern United	3-1	4-2
Centro Barber	2-3	Портмор Юнайтед	1-3	1-0

Отчёты о матчах

---

9 ноября 2005

Робингуд 3 - 1 Northern United Roberto Zebeda  29′ Furgill Ong-A-Fat  48′ Amalilig Maasie  55′ Голы Francis Lastic  58′

---

23 ноября 2005

Northern United 2 - 4 Робингуд Anthony Evans  12′ Kenwin McPhee  79′ Голы Amalilig Maasie  14′  27′ Roberto Zebeda  63′ Kenzo Huur  83′

---

30 ноября 2005

Centro Barber 1 - 3 Портмор Юнайтед Oscar Molina  39′ Голы Anthony Modeste  4′ (пен.) Steven Morrissey  28′  90′

Кюрасао

---

3 декабря 2005

Портмор Юнайтед 0 - 1 Centro Barber Голы Tyrone Sawyers  83′ (авт.)

Кюрасао

9 декабря 2005

Робингуд 2 - 1 Портмор Юнайтед Jermaine Brown  49′ Amakitie Massie  71′ Голы Anthony Modeste  8614′

Парамарибо

11 декабря 2005

Портмор Юнайтед 4 - 0 Робингуд Omar Daley  15′ Creig Morrison  50′ Kemeel Wolfe  58′ Steven Morrisey  77′ Голы

Парамарибо

Победитель Карибского клубного чемпионата 2005
Портмор Юнайтед 1-й титул

• RSSSF (недоступная ссылка)