Уроженец Йорка[1], Калкин начал футбольную карьеру в академии «Йорк Сити», а в сентябре 1995 года присоединился к академии «Манчестер Юнайтед» за 250 тысяч фунтов[3]. 22 августа 1999 года провёл свой единственный матч в основном составе «Манчестер Юнайтед», выйдя на заменуРаймонду ван дер Гау в добавленное время матча Премьер-лиги против «Арсенала» на стадионе «Хайбери» после того, как Мартин Киоун ударил в лицо коленом нидерландскому вратарю «Юнайтед»[4]. Ему принадлежит рекорд самого короткого дебюта в Премьер-лиге: после выхода на замену Калкин ввёл мяч в игру после штрафного удара, и сразу после этого судья Грэм Полл свистком объявил об окончании матча[2][5]. «Манчестер Юнайтед» одержал в том матче победу со счётом 2:1 благодаря «дублю» Роя Кина, а вся карьера Калкина в «Юнайтед» свелась к одному удару со штрафного[6]. Также Калкин имеет две медали участника Суперкубка Англии за нахождение на скамейке запасных «Манчестер Юнайтед» в 1998 и 1999 году (в обоих случаях «Юнайтед» проиграл).
Будучи игроком «Манчестер Юнайтед», Калкин трижды отправлялся в аренду: в «Халл Сити», в «Бристоль Роверс» и в «Ливингстон». В июле 2002 года окончательно покинул команду, став игроком клуба «Куинз Парк Рейнджерс»[6]. Провёл за команду более 20 матчей. В апреле 2005 года объявил о завершении карьеры в связи с хронической травмой колена[7].
В августе 2010 года Калкин объявил о возобновлении карьеры игрока, подписав контракт с клубом Северной Премьер-лиги «Рэдклифф Боро[англ.]». В сезоне 2011/12 он даже был включён в символическую «команду года» Первого северного дивизиона Северной Премьер-лиги. Также он дважды признавался лучшим игроком года в клубе по версии болельщиков и один раз — по версии игроков[8]. Выступал за клуб до октября 2012 года. В ноябре 2012 года стал игроком клуба «Прескот Кейблз[англ.]»[9].
В марте 2014 года перешёл в клуб «Юнайтед оф Манчестер». Стал первым игроком, сыгравшим и за «Манчестер Юнайтед», и за «Юнайтед оф Манчестер»[10].
