На Большом Каймане вначале были открыты три почтовых отделения: в Джорджтауне, Боддентауне[англ.] и в Ист-Энде[англ.], впрочем в 1908 году последнее было закрыто. Начиная с 1908 года почтовую связь в сельской местности обеспечивала почтовая карета, которая курсировала между оставшимися двумя почтовыми отделениями, и конные посыльные, которые ездили в Ист-Энд, а после 1909 года — в Вест-Бэй[англ.]. Кучер и посыльные собирали и гасили почтовые отправления до тех пор, пока в 1913 году снова не были открыты сельские почтовые отделения[3].
Дальнейшая эволюция почтовой системы на Каймановых островах связана с изменениями в их политическом статусе и административном подчинении. Острова оставались де-факто в статусе зависимой территории Ямайки до объявления независимости последней в августе 1962 года, при этом сами в 1958 году получили статус отдельной колонии[2][4] одновременно в составе недолго просуществовавшей Вест-Индской федерации[4]. 28 ноября 1962 года Каймановы Острова стали британской коронной колонией, а затем британской зависимой территорией[3][4] в 1981 году и британской заморской территорией в 2002 году[4].
Первые марки оставались в почтовом обращении чуть более года, прежде чем их сменили марки того же рисунка, но с изображением Эдуарда VII.
В 1907 году наблюдалась нехватка почтовых марок, вследствие чего были сделаны надпечатки в Кингстоне и с помощью почтового штемпеля в Джорджтауне. Ещё одна нехватка в 1908 году привела к использованию франкирования вручную в течение короткого срока в мае и октябре.
В конце 1907 года появился новый вариант рисунка колониального типа, включавший надпись «Postage & Revenue» («Почтовый и гербовый сбор»), так как теперь их было разрешено использовать также в качестве фискальных марок. В 1908 году вышла почтовая марка номиналом в ¼ пенни и с рисунком, представляющим собой номинал в овальной рамке.
Почтовые марки колониального типа оставались в обращении при Георге V в 1912 году, уступив место маркам нового дизайна[en] в 1921 году.
Первые памятные марки Каймановых Островов вышли в 1932 году[1] в ознаменование столетия «Собрания судей и прихожан» (Assembly of Justices and Vestry), ныне Законодательного собрания Островов Кайман[англ.]. Все 12 марок этой серии имели одинаковый рисунок, представляющий собой профили Георга V и Вильгельма IV, обращенных лицом друг к другу, с пальмовыми деревьями между ними.
Первая видовая серия датируется 1935 годом и состояла из 12 почтовых марок пяти различных рисунков. В видовой серии 1938 года также было пять рисунков по тематике, аналогичной серии 1935 года, но в остальном совершенно разных.
В целом рисунки почтовых марок, эмитированных для Каймановых Островов в классический период, соответствовали таковым на марках, выходивших для других британских колоний. В отдельных случаях острова присоединялись к британским колониальным омнибусным выпускам[4].
На видовой серии 1950 года Георг VI был изображён постарше, при этом все 13 марок серии имели разные рисунки, которые были снова использованы в 1953 году, когда на трон взошла королева Елизавета II, и добавились две новые марки с другими рисунками для номиналов в 4 пенса и 1 фунт стерлингов.
Серия из двух марок, выпущенная 4 июля 1959 года, была посвящена новой конституции Каймановых Островов, а 28 ноября 1962 года в почтовое обращение поступила новая стандартная серия:
Всего за первые 60 с небольшим лет, с 1901 по 1963 год, на островах были эмитированы 174 почтовые марки. При этом на оригинальных марках присутствовали надписи: «Cayman Islands» («Каймановы Острова»); «Postage» («Почтовый сбор»); «Postage & Revenue» («Почтовый и гербовый сбор»)[2].
В современную эпоху на выпускаемых Каймановыми Островами почтовых марках представлена различная тематика — как национальная, так и ориентированная на филателистический рынок[4].
↑Rossiter S., Fowler J. The Stamp Atlas: A Unique Assembly of Geography, Social and Political History, and Postal Information. — 1st edn. — L., Sydney: Macdonald, 1986. — P. 150. — 336 p. — ISBN 0-356-10862-7. (англ.)
Каймановы острова, Канада // Филателия. — 2005. — № 2. — С. 45—47.
Giraldi T. E., McCann P. P.[англ.] The Postal History of the Cayman Islands. — 1st edn. — Triad Publications, 1989. — 172 p. [2nd edn. — 2009.] (англ.)
Oliver E. The Post Cards of the Cayman Islands including Cayman Brac and drawings of Little Cayman. — Cayman Islands: EDO Ltd., 1993. (англ.)
Scott 2007. Standard Postage Stamp Catalogue. — New York, NY, USA: Scott, 2006. (англ.)
Cayman Islands(англ.). Stampsite: The Encyclopaedia of Postal Authorities: Encyclopaedia of Postal History: Cabinda — Cayman Islands. btinternet.co.uk, BT Group. — Информация о марках Каймановых Островов в базе данных «Энциклопедия истории почты. Энциклопедия почтовых ведомств». Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 6 февраля 2012 года.