Родился 19 июля 1963 года в семье офицера милиции в городе ЧистяковоДонецкой области[2]. Детство и юность провел в городе Красный Лиман Донецкой области.
Служил в советской армии, после работал слесарем и помощником машиниста электровоза.
В соавторстве с Евгением Ясеновым написал детективную повесть, на основе которой по заказу издательства был создан роман в двух частях «Сети кукловодов» и «Тот, кто остается в тени», но который не был издан. В 2011 году для литературного проекта «Донецк, я люблю тебя!» написал новеллу «Наследство»[4].
В 2014 году в связи с вооруженным конфликтом на востоке Украины стал одним из основателей и координатором общественной организации «Гражданская инициатива Донбасса», которая выступала за немедленное прекращению огня и поиск компромисса для улаживания конфликта[5][6]. Член Изборского клуба Новороссии[7].
В 2017 году была опубликована книга «Донбасс для „чайников“», над которой Олег Измайлов работал с 2006 года[8][9]. В 2018 году книга получила специальную премию «За верность Отечеству» на Всероссийском книжном фестивале национальной книги «Читающий мир»[источник не указан 844 дня]. В 2020 году книга стала лауреатом Всероссийской премии «Книга и издательство года» в разделе публицистика[2][10].
В 2018 году стал одним из инициаторов книжной серии «Библиотека Донбасса» в рамках которой осуществляется переиздание старых книг по истории Донбасса. Первой книгой серии стало переиздание «Старой Юзовки» Ильи Гонимова[11].
В 2020 году орловское книжное издательство «Орлик» и донецкое Edit совместно выпустили презентационную книгу к 150-летию Донецка «Юзовка, Сталино, Донецк» в которой Олег Измайлов выступил как автор и редактор[2].
Отец — Измайлов Виталий Витальевич, капитан милиции. Мать — Измайлова (Семёнова) Римма Дмитриевна, возглавляла городской комитет ДОСААФ в г. Красный Лиман Донецкой области. Женат. Есть сын.[источник не указан 1492 дня]
