Джеймс Дуайт, родившийся в 1852 году в Массачусетсе, окончил Гарвардский университет, став после этого практикующим врачом[4]. В начале 1870-х годов Дуайт был одним из пионеров лаун-тенниса в Соединённых Штатах. Уже в 1874 году он с помощью своего друга Фредерика Сирса установил теннисную сетку на лужайке рядом с домом своего дяди Уильяма Эплтона в Наханте (Массачусетс). Первый опыт, без размеченного корта, оказался неудачным, но друзья вернулись к новой игре через месяц и вошли во вкус. После этого Дуайт обучил игре в лаун-теннис нескольких друзей, среди которых был и младший брат Фредерика Сирса Ричард[5].
В 1876 году (за год до первого Уимблдонского турнира) усилиями Джеймса Дуайта и Фреда Сирса в Наханте прошёл круговой лаун-теннисный турнир, в котором использовалась система ведения счёта, позаимствованная из игры рэкетс[6]. Дуайт стал его победителем, победив в финальном матче Фреда Сирса 12-15, 15-7, 15-13, а через год выиграл и второй аналогичный турнир[7].
В дальнейшем Дуайт был одним из главных организаторов первого чемпионата США по лаун-теннису, прошедшего на кортах казино в Ньюпорте, и Ассоциации лаун-тенниса Соединённых Штатов. Он занимал пост президента Ассоциации с 1882 по 1884 год и затем вновь с 1894 по 1911 год. Его ученик Ричард Сирс выиграл семь первых чемпионатов США в одиночном разряде, в том числе обыграв своего учителя в финале 1883 года. Вместе они выиграли чемпионат США в мужских парах пять раз: в 1882—1884, 1886 и 1887 годах (в 1885 году Дуайт не участвовал в турнире, и Сирс завоевал титул с другим партнёром[8]). На протяжении более чем 30 лет Дуайт также выполнял на чемпионатах США функции рефери[5].
Придавая большое значение развитию международных связей, Дуайт был инициатором отправки американских теннисистов в Великобританию для обмена опытом. В 1883 году он стал одним из организаторов поездки в Англию братьев Джозефа и Кларенса Кларков, на тот момент одной из сильнейших пар в США. Кларки сыграли два товарищеских матча с Уильямом и Эрнестом Реншоу — лучшими теннисистами Британских островов, — уступив в обоих. На следующий год Дуайт отправился в Англию уже сам, став первым американцем, выигравшим матч на Уимблдонском турнире (он проиграл во втором круге Герберту Чиппу)[8]. В парном разряде они с Сирсом дошли до полуфинала, проиграв там братьям Реншоу. В 1885 году Дуайт стал на Уимблдоне полуфиналистом как в одиночном разряде (выиграв на пути туда три встречи подряд), так и в парном[9]. В 1900 году Дуайт способствовал организации матча между сборными командами США и Великобритании на территории Лонгвудского крикетного клуба в Массачусетсе[10]. Этот матч стал первым в истории международного соревнования, в дальнейшем получившего название Кубок Дэвиса в честь его инициатора — Дуайта Дэвиса.