Даян несколько раз был женат; от разных жён и подруг у него четверо детей, среди которых актёр и журналист Лиор Даян. В 2009 году Аси был арестован за нападение в состоянии опьянения на свою последнюю подругу, находившуюся на последних месяцах беременности[2]. Суд приговорил 64-летнего Даяна к году заключения условно и обязал проходить регулярные наркологические проверки[3], так как тот уже до этого несколько раз задерживался полицией и несколько раз был госпитализирован в связи с употреблением наркотиков[4]. Вскоре после приговора Даян перенёс сердечный приступ[5]. Он так и не сумел оправиться до конца и умер 1 мая 2014 года[6].
В 1977 году Даян сыграл героического майора-десантника в ещё одном патриотическом израильском фильме «Операция „Йонатан“», выдвинутом на «Оскар». Однако с возрастом Даян расстался с образом молодого сиониста-сабры, воспетым им на заре карьеры. После Ливанской войны он исполнил несколько ролей уже в лентах антивоенной направленности — в том числе в также выдвинутом на «Оскар» фильме Ури Барбаша«За решёткой», где сыграл осуждённого за антигосударственную деятельность левого активиста. Его меняющаяся жизненная позиция нашла отражение и в первых фильмах, в которых он выступал как режиссёр — «Приглашение к убийству» (1973), «Пиршество для глаз» (1975). В 1976 году он снял первую в истории Израиля комедию на армейскую тему — «Высота Хальфон не отвечает» (ивр.גבעת חלפון אינה עונה) с участием популярного комического трио «Бледнолицый следопыт» (впоследствии эти же актёры сыграли в комедии 1979 года «Шлягер», где Даян, помимо сценария и режиссуры, был также автором песен).
На новый уровень Даян вышел в 1990-е годы, когда была выпущена его «нигилистская трилогия» — фильмы «Жизнь по Агфе» (за который он получил национальную кинопремию «Офир» как сценарист и режиссёр и был номинирован на главный приз Берлинского кинофестиваля), «Электрическое одеяло по имени Моше» (также удостоенный «Офира» за лучший сценарий[8]) и «92 минуты» (ориг. назв. «Господин Баум»; «Офир» за сценарий и главную мужскую роль и номинация за режиссуру, а также «Золотая пальма» на Фестивале средиземноморского кино в Валенсии и номинация на «Золотой Хьюго» на Чикагском кинофестивале[7]). Фильмы трилогии — о жизни тель-авивского паба, о злоключениях румынской проститутки и её сутенёра-израильтянина и о последних минутах жизни преуспевающего бизнесмена — показывают бессмысленность и бесцельность повседневного существования, заостряя внимание на противоречиях между национальными идеями и личным миром человека. Лейтмотивом фильмов может служить фраза из «Электрического одеяла»: «Никаких целей. Живём, точка».
В 2000-е годы Даян выпустил ещё несколько успешных кинопроектов, включая появление в роли собственного отца — министра обороны Моше Даяна — в телевизионном фильме 2004 года «Молчание сирен», показывающем события накануне войны Судного дня, а также удостоенные премии «Офир» роли в кинолентах «Скоро с тобой случится что-то хорошее» и «Что скрывается за Солнцем» (последняя получила также приз Иерусалимского кинофестиваля). Среди его работ в сериалах наиболее высокое признание получила роль психолога Реувена Дагана в сериале «На приёме», за которую он дважды — в 2006 и 2008 годах — удостаивался приза Израильской академии кино и телевидения[9]. За роль раввина в фильме «Летние каникулы» (в английском прокате — «Мой отец, мой Бог») он также был номинирован на «Офир», а в 2009 году получил свою восьмую национальную кинопремию — за достижения в течение карьеры. Последнюю по времени номинацию на «Офир» получил сценарий Даяна к фильму 2011 года «Доктор Померанц», который сам автор называет «четвёртой частью» своей кинотрилогии 90-х годов[10].
С конца 1990-х годов на телеэкраны Израиля вышли три документальных ленты, посвящённых Аси Даяну — «Живём. Точка» (1999), «Жизнь по Y» (сериал 2005 года) и «Жизнь как слух» (сериал 2012 года). Даян также выпустил два сборника стихов и роман «Содержание» (1989).