Некоторое время преподавал в школах, в том числе и католической (1900—1903), был старателем и шахтёром (1904—1912), однако, затем стал изучать юриспруденцию в городе Вэльдис (1913).
Также был делегатом в Национальный конвент Демократической партии в 1936 и 1940 годах.
В 1940 году, когда президент Франклин Рузвельт хотел сделать Аляску международным пристанищем евреев, Даймонд был главным противником плана президента. Некоторые аляскинские документы объясняют это антисемитизмом со стороны Даймонда и его сторонников, хотя это обвинение было оспорено историками, которые утверждают, что Даймонда больше беспокоила финансовая сторона вопроса.
В 1943 г. совместно с сенатором из Северной Дакоты Уильямом Лэнджэром представил вниманию правительства прошение утвердить округ Аляска как новый штат Америки, но просьба была проигнорирована.
