На Играх 1904 в Сент-Луисе Грир участвовал только в соревнованиях одиночек. С результатом 10:08,5 он пришёл первым к финишу в единственной гонке и выиграл золотую медаль.
После окончания спортивной карьеры несколько лет тренировал гребцов в Детройте, а затем вернулся в Бостон, где в течение долгого времени был шерифом тюрьмы округа Саффолк.