Гилберт был младшим сыном Гилберта Фиц-Ричарда, лорда Клера, Тонбриджа и Кардигана, и Алисы де Клермон, дочери Гуго, графа де Клермон-ан-Бовези. После смерти его отца в 1115 году бо́льшая часть владений де Клеров досталась старшему брату Гилберта Ричарду. Гилберт поступил на службу к английскому королю Генриху I и вскоре сблизился с Бомонами, занимавшими ведущие места в королевской администрации. В 1130 году король передал Гилберту нормандские лены де Клеров — Бьенфет и Орбек, оставшиеся после смерти дяди Гилберта Роджера Фиц-Ричарда.
В период феодальной анархии Гилберт Фиц-Гилберт первоначально выступал на стороне короля Стефана, но после битвы при Линкольне в 1141 году перешёл на сторону императрицы Матильды. Однако уже в конце 1141 года Гилберт вновь вернулся к королю и присутствовал во время его повторной коронации в Кентербери. На стороне короля граф Пембрук оставался до 1147 года, когда не получив замки, сданные его племянником Гилбертом Фиц-Ричардом, поднял мятеж против Стефана. В ответ король атаковал крепости графа, что вынудило последнего пойти на примирение. В следующем году Гилберт Фиц-Гилберт скончался. Его владения в Уэльсе, Нормандии и Англии и титул графа Пембрука унаследовал сын Ричард де Клер, по прозвищу «Стронгбоу», будущий завоевательИрландии.
Гилберт Фиц-Гилберт, как и его сын Ричард, в средневековых источниках иногда упоминаются вместе с прозвищем «Стронгбоу» (англ.Strong bow — тугой или сильный лук). Валлийцы из долины Уска, феодального владения Гилберта, были известны в этот период как превосходные лучники, использующие необычно длинный и тугой лук. На сохранившейся печати Гилберта Фиц-Гилберта он также изображён с длинной стрелой в руке. Вероятно, граф и его сын хорошо владели этим оружием своих валлийских подданных, чем и объясняется их прозвище.
Басилея де Клер, замужем первым браком за Раймондом Фиц-Джеральдом Толстым, констеблем Лейнстера, вторым браком за Жоффруа Фиц-Робертом, стюардом Лейнстера;
