После окончания колледжа Джош подписал контракт с клубом MLS «Чикаго Файр». Он стал одним из самых молодых бомбардиров команды, наряду с Джеффом Каннингемом и Дамани Ральфом, забив 11 голов в 14 встречах, всего в четырёх выйдя в стартовом составе. В первом же сезоне он стал чемпионом MLS и выиграл Кубок Ламара Ханта, повторив покорение трофея в 2000 году. За четыре сезона Волфф забил 32 мяча в 84 матчах, полностью раскрыться в Чикаго ему помещали многочисленные травмы[3][4].
В 2003 году на Супердрафте Волфф был обменян в «Канзас-Сити Уизардз» на Нейта Джейкуа[5]. Сезон 2003 Джош пропустил из-за травмы. В 2004 году он восстановился и забил 10 голов за клуб.
В сентябре 2006 года Джош прошёл просмотр в английском «Дерби Каунти». Руководство «баранов» осталось довольно нападающим, но так как он не провёл 75 % матчей за сборную иммиграционная палата Британии, не дала ему разрешение на работу[6].
После Англии Волфф прошёл просмотр в клубе второй Бундеслиги «Мюнхен 1860». 6 декабря 2006 года Джош подписал контракт с мюнхенской командой на один сезон. Цена трансфера 190 тыс. долларов. Волфф провёл за немецкий клуб 34 матча и забил два гола, после окончания контракта он вернулся в «Канзас-Сити Уизардз». В команде Джош отыграл два сезона, после чего клуб не стал продлевать контракт Волффа[7].
15 декабря 2010 года он был выбран на драфте клубом «Ди Си Юнайтед», подписав в командой однолетнее соглашение[8]. 20 марта 2011 года в матче против «Коламбус Крю» Волфф дебютировал за новый клуб[9]. В этой встрече он забил свой первый мяч и помог клубу победить.
После окончания контракта Джош завершил карьеру футболиста и остался в «Ди Си Юнайтед» на должности помощника главного тренера[10].
.svg){kind=small}
