Филиппо — один из двух детей Ренато и Донателлы Воландри; его сестру зовут Вероника. Тётя итальянца — Сюзанна Полетти — теннисный тренер и со временем заинтересовала обоих племянников этой игрой и привела их на корт; Филиппо в теннисе с шести лет.
Любимое покрытие Воландри — грунт, лучший удар — форхенд.
Спортивная карьера
1997—2003
Профессиональную карьеру начал в 1997 году. В 1999 году выиграл первый турнир из серии «фьючерс». В сентябре 2000 года побеждает на турнире из серии «челленджер» в Бьелле. В 2001 году дебютирует в Мировом туре ATP. Произошло это на турнире в Риме. В марте 2003 Воландри завоевал титул на «челленджере» в Кальяри. В апреле на турнире серии Мастерс сумел дойти до четвертьфинала, обыграв по пути Радека Штепанека, Давида Налбандяна и Магнуса Нормана. Дорогу в полуфинал ему закрыл американец Винсент Спейди. На следующем по ходу сезона турнире в Барселоне дошел до третьего раунда, а на турнире Мастерс в Риме сумел дойти до четвертьфинала, уступив лишь Роджеру Федереру. Эта серия удачных выступлений позволила Воландри впервые в карьере подняться в рейтинге в первую сотню. В мае этого же года произошел дебют в основной сетке на турнире из серии Большого шлемаОткрытом чемпионате Франции, где он уступил в первом же круге. В июне второй раз в карьере выиграл «челленджер» в Бьелле. В июле сумел дойти до четвертьфиналов на турнирах в Бостаде и Штутгарте. В этом же месяце он впервые в карьере сыграл финальный матч турнира ATP. Произошло это в Умаге, где в борьбе за титул он уступил Карлосу Мойе — 4-6, 6-3, 5-7.
2004—2006
В феврале 2004 дошел до четвертьфинала на турнире в Винья-дель-Мар, а в марте до той же стадии в Акапулько. В мае выигрывает первый в карьере турнир мировой серии в Санкт-Пёльтене. В финале он переиграл Ксавье Малисса со счётом 6-1, 6-4. В июле ему удается дойти до финала в Умаге, где на этот раз он уступает Гильермо Каньясу — 5-7, 3-6. В августе выигрывает «челленджер» в Трани. В августе 2004 года принимает участие в Летних Олимпийских играх в Афинах, где проигрывает во первом круге французу Фабрису Санторо. В сентябре этого года дошел до полуфинала на турнире в Бухаресте и вышел в финал на турнире в Палермо. В январе 2005 года дошел до полуфинала на турнире в Винья-дель-Мар. В феврале стоит отметить выход в четвертьфинал в Акапулько, а в апреле полуфинал в Касабланке и четвертьфинал в Монте-Карло. В мае отметился выходом в четвертьфинал на турнире в Гамбурге и выходом в третий раунд на Открытом чемпионате Франции. В июле дошел до полуфинала на турнире в Умаге, а в сентябре как и год назад до финала турнира в Палермо. Сезон 2006 года Филиппо Воландри начал с выхода в полуфинал в Дохе. В феврале ему удается дойти до финала в Буэнос-Айресе. В апреле дошел до четвертьфинала в Валенсии. В июле дважды дошел до полуфинала на турнирах в Умаге и Сопоте. В сентябре он пробивается в финал турнира в Бухаресте, а затем с третьей попытки выигрывает финальный матч на турнире в Палермо.
2007—2008
Начало сезона 2007 года для Воландри получилось неудачным — пять поражений подряд. Первый относительный успех ждал его в апреле на турнире в Валенсии, где он дошел до четвертьфинала. На турнире серии Мастерс в Риме ему удалось дойти до полуфинала. На пути к нему он сумел обыграть в двух сетах 6-2, 6-4 действующего на тот момент первого номера в мире Роджера Федерера. Эта победа стала первой в его карьере победой над первой ракеткой мира. На Открытом чемпионате Франции Воландри сумел впервые дойти до 4-го круга. В июле на турнире в шведском Бостаде он дошел до полуфинала, а выйдя в четвертьфинал турнира в Умаге Воландри поднялся в рейтинге на 25-е место, что является его высшим достижением. В сезоне 2008 года по традиции хорошие выступления Воландри начались на грунтовой части сезона. В Коста-де-Супе он доходит до четвертьфинала, а на турнире в Буэнос-Айресе до полуфинала. Следующую часть грунтового сезона он провалил, так и не сумев на турнирах дойти дальше второго круга. Из-за этого он вылетел из первой сотни теннисистов в одиночном рейтинге. В июле он победил на двух турнирах серии Challenger в Сан-Марино и Корденонсе.
2009—2011
Сезон 2009 года сложился для Воландри крайне неудачно. Его спортивные результаты не позволили ему за весь сезон ни разу преодолеть барьер второго круга на турнирах мирового тура ATP. Кроме того в сентябре его дисквалифицировали на три месяца за употребление допинга. Положительный результат дала проба, взятая у него на турнире в Индиан-Уэлсе[2]. Возвращение Филиппо состоялось в феврале 2010 года. В апреле и мае он выиграл два турнира Challenger, проходящих в Риме. На соревнованиях мирового тура заметного результата ему удалось добиться только в апреле 2011 года. На турнире в Белграде он дошел до полуфинала. В июле 2011 он сумел завоевать титул победителя на «челленджере» в Орбетелло. В сентябре 2011 года Воландри удалось дойти до полуфинала на турнире в Бухаресте.
2012—2016
В феврале Воландри сумел выйти в финал турнира в Сан-Паулу, где в борьбе за главный трофей проиграл Николасу Альмагро — 3-6, 6-4, 4-6. В июле ему удалось выйти в полуфинал другого грунтового турнира в Кицбюэле. В феврале 2-13 года Филиппо не смог повторить достижение прошлого года на турнире в Сан-Паулу, однако он добрался до четвертьфинала. В июне того же года он смог выиграть «челленджер» в Милане, а в июле в Орбетелло. В конце сезона итальянец победил на итоговом турнире серии «челленджер» — Финал Мирового тура ATP Challenger.
В 2016 году Волландри завершил профессиональную карьеру.