Пенн Бэджли родился в Балтиморе (Мэриленд) и детство прожил в Ричмонде (Вирджиния) и Сиэтле (Вашингтон). В Сиэтле будущий актёр участвовал в спектаклях детского театра и записывался на детском радио. В одиннадцать лет переехал в Голливуд, где серьёзно занялся исполнительским творчеством как актёр и певец, записав в 1998 году свой первый сингл. Закончив в 17 лет Колледж в Санта Монике, поступил в Университет Южной Калифорнии, однако из-за заключённых договоров вынужден был отсрочить учёбу.
На телеэкранах появился впервые в 1999 году в небольшом эпизоде в телесериале «Уилл и Грейс», затем в телесериалах — «Даддио», «Братья Гарсиа» и «Всё лучшее в тебе». Роль Филлипа Чанселлора IV в десяти эпизодах телесериала «Молодые и дерзкие» (2000) принесла ему известность, и молодой актёр был номинирован в 2001 году на американскую Премию молодым актёрам за лучшую работу в телесериалах.
Первой заметной ролью в кино стала роль Скотта Такера в фильме «Сдохни, Джон Такер!» (2006). Картина принесла $14,3 млн в первые выходные показа. Однако широкую популярность актёру принесла роль Дэна Хамфри в телесериале «Сплетница» (2007—2012).
На данный момент Пенн является фронтменом бруклинской группы Motherband.
Личная жизнь
С 2017 года Бэджли женат на певице Домино Кёрк[2]. 11 августа 2020 года у пары родился сын Джеймс Бэджли[3][4][5].