Бут начал трудиться плотником, и в этом качестве в 1854 году участвовал в постройке лесопилки для Эндрю Лими, который позже назначил его управляющим.
Первоначальное здание парламента Канады во время сооружения, август — сентябрь 1863 года.
Впоследствии Бута нанял Алонзо Райт (один из наследников Филемона Райта) в качестве управляющего для одного из своих заводов по производству гонта в Халле; в настоящее время на месте бывшего завода расположен Канадский музей истории. В 1859 году Бут заключил контракт на поставку пиломатериалов для строительства здания парламента[4] . Именно этот выгодный контракт стал отправной точкой для него как для бизнесмена и промышленника.
Рабочие в его котельных бастовали несколько раз (1891-1918-1921), требуя повышения заработной платы, но Бут предпочел обратиться в полицию, а не вести переговоры. С другой стороны, именно он в 1911 году ввел восьмичасовой рабочий день для своих сотрудников на квебекской стороне реки Оттава[6].
Бут судился со своим давним деловым партнёром Э. Б. Эдди по вопросу о праве собственности на русло реки Оттава, недалеко от водопада Шодьер, островов Виктории и Альберта[7]; дело дошло до Верховного суда Канады.
Женился 7 января 1853 года на Розалинде Кук (умерла в 1886 году). У них было пять дочерей и три сына[10]. Внучка Лоис Фрэнсис Бут (8 августа 1897, Оттава — 26 февраля 1941, Копенгаген) была женой датского принца Эрика[англ.] (1890 — 1950), от которого имела детей; их брак был заключён 11 февраля 1924 года в Оттаве[11] .
