Название возникло в XIX веке. Оно связано с тем, что дорога проходила по территории деревни Бобыльской, в которой селились бобыли — жители бездворных (не имевших земельных наделов) строений, в том числе бессемейные отставные солдаты, беспахотные крестьяне[1].
На участке от Кооперативной и Спортивной улиц почти до улицы Халтурина Бобыльская дорога пересекает Балтийскую железнодорожную линию. Там существует пешеходная тропа[2].
Юго-восточнее перекрестка с улицей Беловой находится Генеральский пруд.
26 мая 2011 года на северо-западе Петербурга у противоположного, северного берега Финского залива в историческом районе Лахта в Приморском районе Санкт-Петербурга официально было утверждено название другого проезда Бобыльская улица[7].
Бобыльская улица проходит по восточной окраине Лахты от Лахтинского проспекта до Береговой улицы. Ранее примерно в том месте располагалась Бобыльская слобода, в которой селили бобылей — отставных солдат, у которых не осталось родственников.В Петербурге появились Нобельский переулок и Бобыльская улица // Городские новости Санкт-Петербурга — сайт «Канонер». 2 июня 2011 года