Кирилл родился в Змиёве. В детстве был сложным подростком и мог не приходить домой сутками. Гитару в руки Кирилл взял в 14 лет, до этого он немного читал рэп. К увлечению рок-музыкой его подтолкнуло творчество американской группы Mindless Self Indulgence и Курта Кобейна. Тимошенко увлекался разной музыкой, слушал одновременно и Эминема, и «Нервы». По словам музыканта, прозвище «Бледный» появилось после того, как он впервые попробовал покурить марихуану и сильно побледнел[1]. Он поступил в техникум, учился заочно, но бросил учёбу, чтобы начать зарабатывать и выпустить первый альбом. Родители такой подход не одобрили, но и останавливать сына не стали. До начала музыкальной карьеры работал охранником в супермаркете, жил сам на маленькие деньги без помощи родителей и записывал свои первые песни[2][3].
«Пошлую Молли» Кирилл создал в 2016 году. Первый концерт группы состоялся в 2016 году, но зрителями в основном были друзья и знакомые Кирилла. На следующем выступлении исполнители рассчитывали увидеть около 150 зрителей, а в зале оказалось 400 человек, несмотря на то, что группа была готова исполнять всего три песни. В раскрутку своего проекта Бледный не вкладывался; популярность начала расти из-за пабликов Вконтакте, заинтересовавшихся группой[3].
После большого перерыва, в конце 2019 года исполнитель снялся в ютуб-шоу «Музыкалити» на канале Gazgolder[8][9], в феврале 2020 года выпустил новый мини-альбом Paycheck[10]. Позже в 2020 году музыкант был приглашён на съёмки программы «Вечерний Ургант»[11], а в декабре принял участие в интернет-концерте «Пошлой Молли» на МТС Live.[3][12]
В 2020 году исполнителя обвинили в сексуальных домогательствах из-за видео девушки в TikTok, которая утверждала, что Кирилл Тимошенко домогался к ней, в то время как Кирилл отрицал все обвинения[13][14][15].
В начале карьеры Кирилл критиковал современных исполнителей, осуждал всех, кто создаёт композиции под какую-то определённую аудиторию и делает из творчества бизнес. Лучшим рэпером он называл Пашу Техника, а на ютуб-шоу говорил, что ненавидит Imagine Dragons, OneRepublic, Coldplay и Элджея. Позже, в 2020 году он изменил свое мнение, и на интервью TNT Music он извинился перед Элджеем[16].
21 августа 2021 года во время концерта в Геленджике Кирилла задержали на 48 часов в полицейском участке, Ему грозило до 15 дней ареста, но всё обошлось штрафом. Причиной задержания оказался «пьяный дебош» — в конце выступления Кирилл пригласил зрителей на сцену и началась давка[17].
После начала полномасштабного вторжения России в Украину 24 февраля 2022 года музыкант покинул РФ, отменил все концерты, запланированные в России, и заявил, что больше их не будет[18]. Позже в 2022 году Кирилл вместе с группой провели благотворительные концерты в поддержку Украины[19].
