Первыми его литературными опытами, обратившими внимание литературных кругов Берлина, были небольшие критические статьи ο графе Шаке, Ибсене и Вильденбрухе. В двадцатилетнем возрасте Берг уже заведовал литературным отделом журналов «Akademische Zeitschrift» и «Deutsche Studentenzeitung», основанных Конрадом Кюстером для борьбы с классицизмом в немецкой литературе[4].
Благодаря глубокому пониманию проблем современности Берг занял видное место в небольшой группе немецких писателей 1880-х гг., выступившей с проповедью крайнего реализма. Натурализм, как художественный принцип, скоро потерпел крушение, но Берг остался верен идеалам своей юности, сумев сочетать основные принципы натурализма с нарождавшимся тогда индивидуализмом, теоретической разработке которого посвящено большинство его произведений[5][4].
В натурализме Берг считал ценным тщательное изучение действительности, в то же время энергично восставая против его тенденции низвести роль литератора до роли пассивного протоколиста[6]. По натуре своей скорее публицист, чем художник, Берг интересовался отдельными литературными явлениями лишь постольку, поскольку их можно было ввести в цикл общечеловеческих проблем. Обладая способностью обобщать единичные явления, он выдвинул на первый план две основные проблемы современной жизни — половой вопрос и индивидуализм — и благодаря философскому складу своего ума сумел сохранить среди напряженной атмосферы борьбы различных мнений вполне независимую позицию[4][7].
В своих произведениях, посвященных половому вопросу, Берг восстает как против Lex Heinze, совершенно несовместимого с истинной свободой искусства[8], так и против той «женственной тенденции», которая, усматривая в сексуальности человека единственное основное начало его натуры, тем самым приводит к подавлению его интеллекта и характера[9][4][10].
В вопросе об индивидуализме Берг, признавая гениальное дарование Ницше, устанавливает преемственность его учения с интеллектуальным прошлым Германии. В идеях Бисмарка с его культом силы и презрения к слабости Берг усматривает один из видных факторов подготовки немецкой науки к восприятию ницшеанства. Берг стремился утвердить полную независимость искусства от каких бы то ни было посторонних воздействий, отрицая необходимость приспособления его к эстетическому уровню масс[11][4].
Лео Берг написал несколько крупных критических произведений, а также целый ряд статей в периодических печатных изданиях, особенно культивируя литературную форму эскиза, подходившую к его афористическому мышлению и к его вычеканенному стилю[4].
Берг состоял редактором «Kulturprobleme der Gegenwart», театральным критиком «Das litterarische Echo» и единогласно признан немецкой критикой одним из наиболее выдающихся литераторов современности, вполне самостоятельно установившим некоторые эстетические критерии[4]. В 1893 году совместно с Константином Бруннером и Отто Эрнстом Шмидтом основал литературно-критический журнал «Der Zuschauer»[12][13].
