Герберт Барретт родился 24 ноября 1873 года в Аптоне, графство Эссекс.
На Лондонской Олимпиаде в 1908 году Баррет выиграл золотую медаль в мужской зальном парном зачёте, выступая вместе с Артуром Гором.[4][5] Вдвоём они также выиграли парный турнир в Уимблдоне в 1909 году. В 1912 и 1913 годах Баррет выиграл в парном зачёте на Уимблдоне вместе с Чарльзом Диксоном.
Баррет впервые выступил на Уимблдоне в 1898 году в одиночном разряде и дошёл до второго раунда, в котором проиграл будущему финалисту Лоуренсу Дохерти. Лучшим его выступлением на Уимблдоне в одиночном разряде результате был турнир 1911 года, когда он в победил финале открытого соревнования своего соотечественника Чарльза Диксона, но уступил Энтони Уайлдингу из Новой Зеландии челлендж-раунде. В течение последующих лет он регулярно выступал на Уимблдоне вплоть до 1921 года.[6]
Он участвовал в первом Кубке Дэвиса в 1900 году и был неиграющим капитаном победившей британской сборной Кубка Дэвиса в 1933 году.
Его самый успешным турниром был Чемпионат Саффолка, который проводился в городе Саксмандем: его победителем Баррет был 17 раз в период с 1898 по 1921 год.[7]
↑Roper Barrett-Biography (неопр.). sports-reference.com. Sports Reference LLC. Дата обращения: 31 июля 2016. Архивировано из оригинала 4 февраля 2013 года.