Будучи ребёнком, Айкнер снимался в рекламных роликах. В возрасте 12 лет появился на передаче «Saturday Night Live», где исполнил роль сына актёра Джона Гудмена. Прежде чем начать комедийную карьеру, выступал в офф-Бродвейском театре[3].
Айкнер получил известность в качестве ведущего и сценариста «Creation Nation: A Live Talk Show», хорошо принятого критиками сценического шоу.[5] Он появился в качестве специального корреспондента в оригинальных короткометражных видео на шоу «Конан» ведущего Конана О’Брайена[6], а также в роли самого себя в передачах «Смотри, что случилось в прямом эфире» с Энди Коэном,[7] «Последний звонок с Карсоном Дэйли», «Шоу Венди Уильямс»[8] и «Модный контроль» с Джоан Риверз.
Он озвучил библиотекаря мистер Эмброуза в нескольких эпизодах мультсериала «Закусочная Боба». Айкнер — бывший член нью-йоркского импровизационного театра «Upright Citizens Brigade Theatre»[9].
Начиная с 2011 года, Айкнер выступает в качестве создателя, ведущего и исполнительного продюсера комедийного игрового шоу «Billy on the Street», за которое в 2013 году был номинирован на дневную премию «Эмми» в категории «Выдающийся ведущий игрового шоу». В 2017 году программа была номинирована на премию «Эмми» в категории «Лучшее скетчевое варьете».[10]
В 2013 году Айкнер в качестве приглашённой звезды появился в шестом сезоне сериала «Парки и зоны отдыха», а с седьмого сезона вошёл в основной актёрский состав шоу.
В настоящий момент Айкнер вместе с Джули Клауснер исполняет одну из главных ролей в оригинальном сериале сервиса «Сложные люди» от «hulu», исполнительным продюсером которого является актриса и комедиантка Эми Полер. Премьера шоу состоялась 5 августа 2015 года. В 2016 году он появился в фильме «Соседи. На тропе войны 2».
