Ёкояма Тайкан учился в токийской Академии изящных искусств в классе Hashimoto Gahō. В 1896 году уже сам преподаёт в Академии дизайн. После того, как директор Академии, известный японский искусствовед Окакура Какудзо был отстранён от её руководства, Ёкояма также покидает Академию и принимает участие в организации Академии изящных искусств Японии (Нихон Бидзюцуин).
По приглашению Министерства образования художник в 1907 году вошёл в отборочный комитет первой организованной в Японии художественной выставки, называвшейся «Бунтэн». Впрочем, позднее Ёкояма выходит из этого комитета вследствие постоянно возникавших между её членами конфликтов. В 1914 году он возрождает закрывшуюся было со смертью Окакуры Академию изящных искусств Японии.
Ёкояма был приверженцем художественного течения Nihonga. Совместно с художником Хисидой Сунсё он пытался модернизировать традиционную японскую живопись. Созданный ими художественный стиль называется моротай (яп.朦朧体мо:ро:тай) и концентрируется не на чёткости линий рисунка, а на работе с красками.