Альбом был записан сразу после того, как The Who получили свои первые синглы в чартах, и, согласно буклету в подарочном издании, позже он был отклонён группой как что-то вроде «срочной работы», которая не точно отражает их сценическое выступление того времени. Хотя он не продавался так хорошо, как более поздние альбомы, достигнув 5-го места в британских чартах и не попав в чарты в США, критики с тех пор ретроспективно оценили его как один из лучших рок-альбомов всех времён, особенно отметив его жёсткое звучание, необычное для того времени, и предвещающее различные стили хард-рока, такие как панк и хэви-метал.
К 1965 году The Who были полностью готовы после того, как взяли в группу барабанщика Кита Муна и увидели, как их прежнее название группы изменилось с The Detours на The Who, после того как их ненадолго назвали The High Numbers[6]. Весной 1965 года альбом был выпущен в ранний период The Who под названием «максимум R&B» и включает в себя кавер-версии популярных песен в стиле R&B «I Don’t Mind» и «Please, Please, Please», первоначально написанных Джеймсом Брауном, в дополнение к R&B-наклонностям треков, написанных гитаристом группы Питом Таунсендом. Было записано девять песен, но некоторые из них были отклонены в пользу тех, что сочинил потом Таунсенд во время новых сессий, которые начались в октябре.
Согласно буклету в подарочном издании, «I’m a Man» был исключен из американского релиза из-за его сексуального содержания. В американском альбоме также использовалась отредактированная британская сингловая версия «The Kids Are Alright», в которой была вырезана короткая инструментальная часть, наполненная маниакальными барабанными ударами и фидбэком гитары перед заключительным куплетом.
Многие песни с альбома были выпущены в качестве синглов. Помимо «My Generation», которая предшествовала выпуску альбома и достигла 2-го места в британском чарте синглов, «A Legal Matter», «La-La-La Lies» и «The Kids Are Alright» также были выпущены в качестве отечественных синглов Brunswick Records после того, как группа начала выпускать новый материал на лейбле Reaction Records в 1966 году. Поскольку группа не продвигала их, они не были столь коммерчески успешными, как синглы «My Generation» или синглы на Reaction. Однако песня «The Kids Are Alright» вошла в топ-10 синглов Швеции, достигнув 8-го места.
«My Generation» и «The Kids Are Alright», в частности, остаются двумя из самых популярных песен группы; в то время как «My Generation» — это грубый, агрессивный номер, который предвосхитил движения хэви-метала и панк-рока, «The Kids Are Alright» — более сложный поп-номер с перезвоном гитар, гармониями из трёх частей и мелодичной вокальной мелодией, хотя всё ещё сохраняющий движущий ритм других песен The Who того периода. Альбом считается важным предтечей движения «пауэр-поп». «Circles» были особенно освещены современниками группы, британской фрикбит-группой The Fleur de Lys. Кавер-версия получила некоторое внимание после её включения в 4-дисковой сборник 2001 года Nuggets II: Original Artifacts from the British Empire and Beyond, 1964—1969.
В своей колонке 1967 года для Esquire музыкальный критик Роберт Кристгау назвал My Generation «самым хард-роковым в истории»[16]. В 1981 году он включил её американскую версию в свою «базовую библиотеку записей»[17]. Ричи Унтербергер назвал альбом «самым тяжёлым мод-попом», когда-либо записанным в ретроспективном обзоре для AllMusic: «На момент его выпуска у него также были самые свирепые мощные гитары и барабаны, которые когда-либо были записаны на рок-пластинке»[4]. Марк Кемп написал об этой записи в The Rolling Stone Album Guide (2004 г.):
С его свирепой смесью шероховатого искажения, грохочущего баса и перкуссии, а также грубого вокала, The Who Sings My Generation стал основой для большей части последующего гаражного рока, хэви-метала и панка. В отличие от дебютных альбомов The Rolling Stones (чей взгляд на южноамериканский рок и соул был довольно серьёзным) и The Beatles (которые распространяли слово о рок-н-ролле через сладкие гармонии и легко усваиваемые мелодии), My Generation положительно продвинулось в границах популярной музыки. Яростно оригинальные гитарные эксперименты Таунсенда здесь предшествовали инновациям его более позднего американского соперника Джими Хендрикса[18].
