Lionair была создана авиакомпанией Cargolux и национальной авиакомпанией Люксембурга Luxair в 1988 году. Компания получила в собственность два самолёта Boeing 747, принадлежавших Pan American World Airways. Самолёты переделали, увеличив плотность сидений, после чего они могли вмещать 492 пассажира, и перерегистрировали как LX-GCV и LX-FCV.
Lionair заключила крупный контракт с быстро развивавшейся английской компанией Airtours, работавшей в регионе Карибского бассейна. Оба самолёта были привязаны к аэропорту города Манчестер, но они также совершали рейсы из аэропорта Станстед. В компании работают преимущественно экипажи из Великобритании и Ирландии.
Смена
Во время работы на маршрутах в Доминиканскую Республику, Барбадос и Антигуа компания приняла название Caribbean Airways The National Airline of Barbados, а при работе в Орландо — Orionair.