Песня повествует о домохозяйке, которая приревновала мужа к девушке по имени Джолин и просит её не уводить её мужчину. В одном из интервью Долли Партон призналась, что на создание этой песни её вдохновила кассир банка, которая, как ей показалось, заигрывала с её мужем Карлом Томасом Дином. Своё же название она получила в честь маленькой рыжей девочки с зелёными глазами по имени Джолин, которая попросила у певицы автограф на одном из концертов[2].
На протяжении всей песни рассказчица умоляет потрясающе красивую женщину Джолин «пожалуйста, не уводи его только потому, что можешь». В песне неясно, намерена ли Джолин украсть мужа или любовника рассказчицы, и эта двусмысленность затрагивается в нескольких песнях-ответах[3][4][5][6]. На сцене в 1988 году Партон сказала зрителям, что «Джолин» — это правдивая история, и поэтому она не любит петь ее слишком часто[7].
В 2019 году в подкасте Dolly Parton's America[англ.] был эпизод, в котором рассматривался вопрос о том, является ли акцент рассказчика на красоте и привлекательности Джолин свидетельством ее собственного влечения к Джолин. Музыковед написал и исполнил четвертый куплет, в котором эта интерпретация явно выражена; когда ведущие подкаста проиграли Партон аудиозапись этого исполнения, она ответила, что это «другой взгляд на это»[8].
В 2016 году Партон перезаписала акапелла-версию «Jolene» вместе с группой Pentatonix и стала единственной исполнительницей в истории, чьи хиты появлялись в Top-20 кантри-чарта Hot Country Songs все последние 6 десятилетий подряд (1960-е, 70-е, 80-е, 90-е, 00-е & 10-е)[9].
Песня «Jolene» дважды номинировалась на премию «Грэмми» в категории «Лучшее женское вокальное исполнение в стиле кантри» — в 1975 и 1976 годах. Первая номинация была за оригинальную запись, а вторая — за концертную запись из телесериала «In Concert». Ни в одном из случаев песня не победила, но 12 февраля 2017 года кавер-версия акапельной группы Pentatonix, в которой Партон выступила в качестве приглашенной певицы, получила премию «Грэмми» в номинации «Лучшее исполнение кантри-дуэта/группы»[11].
В 2019 году Николь Зурайтис[англ.] и Dan Pugach Nonet исполнили джазовую версию, которая в том же году была номинирована на премию «Грэмми» в категории «Лучшая аранжировка, инструменты и вокал»[36].
В 2021 году Lil Nas X исполнил песню в программе Live Lounge на BBC Radio 1, наряду с композициями из своего дебютного альбома Montero[38].
В 2024 году Бейонсе записала песню с новым текстом для своего восьмого студийного альбома Cowboy Carter[39]. В альбоме присутствует и сама Партон, включая «Dolly P», словесное вступление к «Jolene».