Отель был построен как Habana Hilton (исп.Гавана Хилтон) за 24 млн долларов[3], под личным руководством президента Кубы — Фульхенсио Батиста, находился под управлением американской группы отелей Hilton Hotels и неофициально контролировался мафиозо Санто Трафиканте-младший из Тампы (Флорида). Отель был спроектирован известным архитектором из Лос-Анджелеса Уэлтоном Беккетом[4], который раньше оформлял The Beverly Hilton (англ.Беверли-Хилтон)[5], в сотрудничестве с гаванскими архитекторами Лин Арройо[6] и Габриела Менендес. Был построен работниками по контракту через пенсионный план Союза кубинских предприятий и работников общественного питания, управлялся Frederick Snare Corporation. Лин Арройо являлся министром общественных работ, назначенный Батистой[7].
Начало празднования открытия отеля началось 19 марта 1958 года. Отель и его персонал были максимально подготовлены к открытию, на которое был запланирован масштабный банкет. На банкет было приглашено достаточно много известных людей и деятелей. Среди них были Марта Фернандес Миранда де Батиста, жена президента Кубы; Хосе Суарес Ривас, министр труда[8]; Эусебио Муджал (порт.Eusebio Mujal); Франсиско Агирре Видауррета, влиятельный член олигархии в Кубе[9]; и другие личности, связанные с правительством и туризмом.
Открыт 22 марта 1958 года, как самый большой отель на Кубе[10], в присутствии основателя сети Конрада Хилтона[11][12][13]. В нём был открыт ресторан Trader Vic’s[4], а также казино, ночной клуб, бассейн и бар на крыше. Все сотрудники, принимаемые на работу в отель, подвергались испытательному сроку в четыре месяца с возможностью повышения[14].
После победы Кубинской революции в январе 1959 года оказалось, что на строительство отеля были израсходованы деньги из пенсионного фонда американского профсоюза поваров и барменов[15].
8 января1959 года, после вступления на пост главы Фиделя Кастро, отель стал его штаб-квартирой[16][17]. Кастро проживал и работал там три месяца в комнате номер 2324[18], на 22 этаже[19]. На протяжении этого времени он проводил в отеле пресс-конференции, встречи с руководителями республики и давал интервью[20]. Казино по всему городу были временно закрыты[21], но протесты работников привели к их открытию в феврале.
В дальнейшем, отношения между США и Кубой стали ухудшаться, с середины 1959 года США начали проводить враждебную политику[22]. Но отель продолжал свое функционирование до октября 1960 года, когда все американские отели на Кубе были национализированы, а казино закрыты. Отель был затем переименован в Hotel Habana Libre (исп.Отель Гавана Либре).
Отель в первые годы кубинской революции терял позиции по посещаемости. Некоторое время 18 этаж отеля занимало первое в Кубе посольство СССР[23]. В 1960-х годах Habana Libre работал в составе Национального института туризма (INTUR) целью которого было провозглашена деятельность по созданию более доступных отелей, клубов и пляжей[24].
В 1974 году началось восстановление международного туризма на Кубе. Habana Libre со времени его национализации претерпел немало изменений, среди них: создание магазина для туристов, администрируемый Cubatur Company, офис которой находился напротив отеля, были оборудованы гостиные для национальной и международной прессы. Начиная с 1982 года начались реставрационные работы. Помещения Antilles Bar и зала Siboney были увеличены, а последний в свою очередь оказывал услуги и поддержку XIV Играм Центральной Америки и Карибского бассейна. После окончания игр Siboney стал работать как ресторан с креольской едой. В тот же день был восстановлен ресторан Polinesio.
В 1990-х годах во время пика поднятия уровня туризма на Кубе отель работал с Gran Caribe Hotel Group[25], совместно с Spanish Guitar Hotels Group[26].
В 1996 году испанская сеть отелей Sol Meliá Hotel Group в сотрудничестве с кубинским правительством взяла на себя управление отелем. Он был помещен в сеть городских отелей и переименован в Hotel Tryp Habana Libre. Отель был повторно отреставрирован между 1996 и 1997 годами. Среди основных моментов работы было восстановление огромного оригинального панно художницы Амелии Пелаэса над главным входом[27], которое многие десятилетия было спрятано от глаз общественности. Отель открыл своим двери снова в декабре 1997 года с множеством косметических улучшений и работой Альфредо Сосабраво[25][28], расположенной над входом в буфет-ресторан; клепсидрой (водяными часами) в лобби отеля — работа Риты Лонга, кубинского скульптора[14][29][30].
↑Гюнтер Грау. Havana: A Complete Travel Guide to the City - past and Present. — Instituto Nacional de Turismo, Ediciones Turísticas, 1985. — С. 50. — 200 с.
↑Академия наук СССР, Институт этнографии имени Н.Н. Миклухо-Маклая. Советская этнография. — Выпуски 4-6. — Изд-во Академии наук, 1962.
↑«beginning in mid-1959, the U.S. government began carrying out a veritable economic war clearly aimed at making Cuba’s domestic situation intolerable: not to make a balance of payment loan to Castro, prohibition against public and private loans, discouragement of investment and impeding of financial transactions» Juan Pablo Rodriguez. The Inevitable battle. From Bay of the Pigs to Playa Giron. Havana, «Editorial Capitán San Luis», 2009. pages 20-22
↑Гавриков Ю. П. По волнам жизни: воспоминания. — Вече, 2004. — С. 128. — 254 с. — ISBN 5953302061.
↑Народный комиссариат внешней торговли, Министерство внутренней и внешней торговли. Внешняя торговля. — Том 31. — СССР: Внешторгиздать, 1961. — С. 23.
↑ 12Брендан Cэнисбэри. Cuba. — Lonely Planet, 2009. — С. 118. — 520 с. — ISBN 1742203302.
↑National Network on Cuba. Baraguá: publication of the National Network on Cuba. — Объемы 2-3. — DC "Hands Office Cuba" Coalition, 1992.
↑Виктор Мануэль Хименес Гонсалес. Cuba - Guia de Viajes - Politours: Guía de viajes de Cuba. Todo lo que necesitas saber en tu viaje con Politours. — Solaris Comunicación, 2015. — С. 25. — 97 с.
↑Луис Мартинес-Фернандес. Encyclopedia of Cuba: People, History, Culture. — Том 2. — Greenwood Press, 2003. — С. 484. — 688 с. — ISBN 1573565733.
↑Artecubano Editores. Artecubano: revista de artes visuales. — Объемы 1999-2000 годов. — Artecubano Editores del Consejo Nacional de las Artes Plásticas, Ministerio de Cultura, República de Cuba, 1999. — С. 39—40.
↑Rochelle Spencer, Rochelle Spencer. Development Tourism: Lessons from Cuba. — Ashgate Publishing, Ltd., 2012. — С. 100. — 234 с. — ISBN 1409488500.