Группа была создана в 2003 году слиянием двух музыкальных проектов: NB и AzonE. Сначала в группе было 5 человек: CoolB, V-kes, Tony, Лоя и САНДРИК. От этого и произошло название группы. Участники группы V-kes (Викес), CoolB (Кул Би) и Tony (Тони) познакомились в Интернете и решили образовать музыкальную группу. Позже к ним присоединилась вокалистка Оля (Лоя).
Первым синглом 5sta Family стала композиция «Ночной город» в 2008 году.
В мае 2009 года 5sta Family совместно с группой «23:45» выпускает в радиоэфир сингл «Я буду». Песня становится одной из самых популярных на радио, она продержалась 10 недель на вершине российского радиочарта[2]. По итогам 2009 года песня стала четвёртым самым скачиваемым синглом в России[3]. Сингл стал платиновым в России, с продажами в 200 тысяч копий[4].
Следующий сингл группы — «Зачем?», вышедший в 2010 году, также становится хитом номер один на радио в России[5].
В марте 2011 года коллектив покинула Лоя и её место заняла Юлианна Караулова, участница шоу «Фабрика звёзд-5»[1][6]. Осенью того же года состоялась премьера клипа на песню «Тук-тук»[7].
В 2012 году был выпущен альбом «Зачем?»[8]. Летом того же года на экраны вышел клип на композицию «Вместе мы»[9], которая вскоре была отмечена премией «Золотой граммофон». В конце лета 2013 года группа выпустила новый сингл «Буду с тобой», в 2014 году — сингл «Моя мелодия».
23 мая 2015 года участники группы сообщили, что новой участницей их коллектива стала певица Лера Козлова[10]. Юлианна Караулова в то же время начала сольную карьеру, которую поначалу совмещала с участием в группе. 9 июля группа выпустила сингл «Метко» — первую песню с участием Леры Козловой[11]. 20 сентября 2015 года Юлианна Караулова объявила об уходе из группы[12]. С 1 ноября после ухода Юлианны Карауловой в сольное пение, Лера Козлова остаётся единственной солисткой группы 5sta Family. 24 ноября состоялась премьера клипа на песню «Метко».
21 января 2016 года у группы вышел новый сингл «Стирая границы»[13]. В мае вышел сингл «Футболка», на который в этом же месяце группа сняла и клип[14].
26 января 2017 года коллектив представил сингл «Везувий». 28 апреля того же года вышла песня «Многоэтажки». В мае 2017 года группе был введён запрет на проезд на Украину сроком в 7 лет по решению Верховной Рады. В ноябре Лера Козлова в своем аккаунте сообщила о том, что покидает группу из-за желания участвовать в других проектах[15]. 27 ноября стало известно, что бывшая солистка группы Лоя вернулась в коллектив[16]. 5 декабря состоялась премьера сингла «Снова вместе»[17], а 2 апреля 2018 года состоялась премьера клипа на эту песню.
7 июня 2018 года состоялась премьера песни «Фляга свистит», а 26 июля вышел клип. 28 сентября вышел новый сингл «Мембраны».
9 декабря 2019 года состоялась премьера композиции «Первый снег»[18].
14 ноября 2023 года, после полугодового перерыва состоялась премьера клипа «Искры»[19]. В клипе исполнители показали себя в новой роли.
В 2024 году вышел сингл «В июле», и в том же году вышел клип на него.
